methyl (E)-6-phenylacetylenecarboxy-2-hexenoate | 1467739-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-6-phenylacetylenecarboxy-2-hexenoate
• CAS: 1467739-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: TZEGNOBGSIUSNR-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 苯乙炔 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 caesium carbonate 、 silver(I) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (E)-6-phenylacetylenecarboxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化 2-炔酸酯的连续 Ag 催化羧化偶联/Ru 催化交叉复分解反应

  摘要：

  摘要 顺序反应可以有效地获得各种重要的有机化合物，而这些有机化合物是使用常规方法和容易获得的起始材料难以获得的。基于 2-炔酸酯在有机合成中的重要性，目前的研究旨在开发一种方法，使用羧基化合物的组合，从末端炔烃、CO2、末端烯烃衍生的溴化物和丙烯酸甲酯方便地合成功能化的 2-炔酸酯。偶联和交叉复分解反应。各种不同的芳基取代的末端炔烃和 CO2 与 5-溴戊烯和 6-溴己烯的初始无配体银催化羧化偶联反应分别提供了一系列 4-戊烯基 2-炔酸酯和 5-己烯基 2-炔酸酯，收成不错。这些得到的 2-炔酸酯通过它们与丙烯酸甲酯在存在下的交叉复分解反应以中等至良好的产率进一步转化为甲基 (E)-6-乙炔羧基-2-己烯酸酯和 (E)-7-乙炔羧基-2-庚烯酸酯Grubbs-Hoveyda 催化剂。所有新产品都具有光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60527-0