N-[1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide | 1210054-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide
• CAS: 1210054-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: UJSUGSMSHFRYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苯乙酮 、 乙腈 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 乙酰氯 作用下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到N-[1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过KAl(SO4)2·12H2O催化的三组分偶联反应快速合成β-乙酰氨基和β-苯甲酰胺羰基化合物

  摘要：

  β-氨基羰基化合物是多种生物活性化合物的重要结构单元，如 dolastins、astins、onchidin、jasplakinolide 和 motuporin，1 以及存在于各种药物中的 β-内酰胺 2、3 和 β-肽 4 的有用结构单元。 5传统上，这类化合物是通过 Dakin-West 反应制备的；6-8 α-氨基酸与乙酸酐在碱存在下缩合通过中间体氮杂内酯提供 α-乙酰胺酮。近年来，曼尼希反应 9,10 及其变体已被用于合成几种具有生物学和药理学意义的 β-氨基羰基化合物。 5 合成 β-氨基羰基化合物的有趣方法之一是醛的多组分偶联, 烯醇化酮, 乙酰氯和乙腈首先由 Iqbal 和同事报道 11-13，后来由一些其他小组使用催化剂如 Bi-盐、14 沸石 Hβ、15 Zn(OTf)2、Cu(OTf)2 和 Sc(OTf)3、ZrOCl2 ·8H2O、CeCl3·7H2O、手性布朗斯

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.834788

文献信息

• Brønsted-acidic ionic liquid [HO3S(CH2)4MIM][HSO4] as efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of β-acetamido ketones
  作者：Abolghasem Davoodnia、Majid M. Heravi、Leila Rezaei-Daghigh、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1007/s00706-009-0193-8

  日期：2009.12

  AbstractEfficient and convenient synthesis of β-acetamido ketones has been achieved by one-pot reaction of acetophenone, aryl aldehydes, acetyl chloride, and acetonitrile in the presence of 3-methyl-1-(4-sulfonylbutyl)imidazolium hydrogensulfate [HO3S(CH2)4MIM][HSO4], a Brønsted-acidic ionic liquid, as a green and reusable catalyst in solvent-free media at room temperature. The catalyst could be recycled

  摘要通过在3-甲基-1-（4-磺酰基丁基）咪唑鎓硫酸氢盐[HO 3 S（的存在下）进行苯乙酮，芳基醛，乙酰氯和乙腈的一锅反应，实现了高效简便的β-乙酰氨基酮的合成CH 2）4 MIM] [HSO 4 ]，一种布朗斯台德酸性离子液体，在室温下在无溶剂介质中为绿色且可重复使用的催化剂。催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。 图形概要
• Efficient One-Pot Synthesis of<i>β</i>-Acetamido Carbonyl Compounds Using Fe₃O₄Nanoparticles
  作者：Barahman Movassagh、Farzaneh Talebsereshki

  DOI：10.1002/hlca.201200570

  日期：2013.10

  AbstractA new, one‐pot condensation of aldehydes, enolizable ketones and esters, AcCl, and MeCN, in the presence of Fe3O4 nanoparticles (nano‐Fe3O4) as an efficient catalyst, for the preparation of β‐acetamido carbonyl compounds at room temperature is described.