Methyl 1-bromo-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 850346-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 1-bromo-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 850346-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: GRJOUUCSSHACSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-bromo-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三氯化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-b]isoquinolines as scaffolds for synthesis of lamellarin analogues

  摘要：

  Efficient modular synthetic routes to open chain marine alkaloids such as lamellarins have been developed. 5,6-Dihydropyrrolo[2, 1-b]isoquinoline scaffolds were prepared, and protocols enabling regioselective bromination followed by Suzuki cross-coupling were established for the introduction of aryl groups onto the 2- and 3-positions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.145
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-(2-bromophenyl)ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 1-bromo-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-b]isoquinolines as scaffolds for synthesis of lamellarin analogues

  摘要：

  Efficient modular synthetic routes to open chain marine alkaloids such as lamellarins have been developed. 5,6-Dihydropyrrolo[2, 1-b]isoquinoline scaffolds were prepared, and protocols enabling regioselective bromination followed by Suzuki cross-coupling were established for the introduction of aryl groups onto the 2- and 3-positions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.145