(2Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanoyl chloride | 1451878-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanoyl chloride
• CAS: 1451878-49-1
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: NVXYMOQHWBRUIB-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanoyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Detection of the Bilirubin Oxidation Product (Z)-2-(3-Ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanamide (Z-BOX A)

  摘要：

  The selective total synthesis of the pure Z-isomer of BOX A (8a), a product of oxidative heme degradation with significant physiological impact, was achieved in four to six steps starting from 3-bromo-4-methylfuran-2,5-dione (1). Z-BOX A forms a strong hydrogen bridge framework in the crystalline state. LC-MS techniques allow identification and characterization of isomeric forms of BOX A.

  DOI：

  10.1021/ol402221b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基呋喃-2,5-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Detection of the Bilirubin Oxidation Product (Z)-2-(3-Ethenyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanamide (Z-BOX A)

  摘要：

  The selective total synthesis of the pure Z-isomer of BOX A (8a), a product of oxidative heme degradation with significant physiological impact, was achieved in four to six steps starting from 3-bromo-4-methylfuran-2,5-dione (1). Z-BOX A forms a strong hydrogen bridge framework in the crystalline state. LC-MS techniques allow identification and characterization of isomeric forms of BOX A.

  DOI：

  10.1021/ol402221b

文献信息

• BOX A-type monopyrrolic heterocycles modified <i>via</i> the <i>Suzuki-Miyaura</i> cross-coupling reaction
  作者：Daniel Schulze、Maurice Klopfleisch、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1515/znb-2019-0125

  日期：2020.2.25

  The in vivo oxidation of heme yields bilirubin which is further degraded to the bilirubin oxidation end products (BOXes) that are biologically highly active. To study the mode of action and fate of (Z)-2-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)acetamide (BOX A), the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction allows to introduce various alkenyl- and aryl-substituents in 3-position of the (Z)-2-(4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)acetamides (BOX A-type monopyrroles). The influence of these groups on structural and NMR-spectroscopic parameters of the central monopyrrolic system is negligible. Special focus has been given to derivatives with 3-positioned aryl substituents carrying trifluoromethyl groups for future in vivo ¹⁹F NMR studies.

  血红素的体内氧化产生胆红素，进一步降解为生物活性极高的胆红素氧化终产物（BOXes）。为了研究（Z）-2-（4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-基）乙酰胺（BOX A）的作用方式和命运，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应允许在（Z）-2-（4-甲基-5-氧代-1,5-二氢-2H-吡咯-2-基）乙酰胺（BOX A型单吡咯）的3位引入各种烯基和芳基取代基。这些基团对中心单吡咯系统的结构和NMR光谱参数的影响微不足道。特别关注具有3位芳基取代基的衍生物，这些芳基取代基携带三氟甲基基团，以进行未来的体内19F NMR研究。