4-甲酰基-联苯-4-羧酸乙酯 | 70917-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基-联苯-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4'-formyl-4-biphenylcarboxylate；4'-Formyl-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(4-formylphenyl)benzoate
• CAS: 70917-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: GGDSRNHFXHUEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴苯甲酸乙酯	Ethyl 4-bromobenzoate	5798-75-4	C9H9BrO2	229.073
  苯佐卡因	p-aminoethylbenzoate	94-09-7	C9H11NO2	165.192
  对碘苯甲酸乙酯	4-iodobenzoic acid ethyl ester	51934-41-9	C9H9IO2	276.074

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-联苯-4-甲酰基-羧酸	4'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid	70916-98-2	C14H10O3	226.232

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-联苯-4-羧酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 4-联苯-4-甲酰基-羧酸
  参考文献：
  名称：

  20.结核的化学疗法。第七部分 取代的苯基-和吡啶基-苯甲醛的硫代咪唑酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000100
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-甲酰基-联苯-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧气作为氧化剂的两种芳基金属试剂钴催化氧化组装的统一协议

  摘要：

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01787
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 (3,5-di-tert-butylphenyl)di(pyrrol-2-yl)methane 在 4-甲酰基-联苯-4-羧酸乙酯 、 三氯乙酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis-(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin 、 (5Z,10Z,14Z,19Z)-5-(3,5-Di-tert-butyl-phenyl)-10,15,20-tris-(4-fluoro-phenyl)-porphyrin 、 (1Z,4Z,9Z,15Z)-5,10-Bis-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-15,20-bis-(4-fluoro-phenyl)-porphyrin 、 (5Z,10Z,14Z,19Z)-5,10,15-Tris-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-20-(4-fluoro-phenyl)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Suga; Arimura; Ide, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 11, p. 512 - 514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Pd(DIPHOS)₂-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoborons with Free or Polymer-Bound Aryl Halides
  作者：Dibyendu De、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1021/ol991356m

  日期：2000.4.1

  Bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) [Pd(DIPHOS)2] catalyzes cross-coupling reactions of free or polymer-bound aryl halides with organoboron compounds to produce biaryls in overall yields of 60-96%.

  双[1,2-双（二苯基膦基乙烷）钯]（0）[Pd（DIPHOS）2]催化游离或聚合物结合的芳基卤化物与有机硼化合物的交叉偶联反应，从而产生联芳基，总收率为60-96％ 。
• Stannylation of Aryl Halides, Stille Cross-Coupling, and One-Pot, Two-Step Stannylation/Stille Cross-Coupling Reactions under Solvent-Free Conditions
  作者：Pavel S. Gribanov、Yulia D. Golenko、Maxim A. Topchiy、Lidiya I. Minaeva、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201701463

  日期：2018.1.10

  and without the use of high purity reagents. The developed synthetic procedures are versatile, robust, and easily scalable. The absence of solvent, and the elimination of isolation procedures of aryl stannanes makes SSC protocol simple, step economical, and highly efficient for the synthesis of biaryls via one-pot two-step procedure.

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。
• Preparation of Polyfunctional Organozinc Halides by an InX₃- and LiCl-Catalyzed Zinc Insertion to Aryl and Heteroaryl Iodides and Bromides
  作者：Andreas D. Benischke、Grégoire Le Corre、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201605139

  日期：2017.1.18

  of zinc powder to various aryl iodides in THF at 50 °C in up to 95 % yield. The use of a THF/DMPU (1:1) mixture shortens the reaction rates and allows the preparation of keto‐substituted arylzinc reagents. In the presence of In(acac)3 (3 mol %) and LiCl (150 mol %), the zinc insertion to various aryl and heteroaryl bromides proceeds smoothly (50 °C, 2–18 h). Alkyl bromides are also converted to the

  由InCl 3（3 mol％）和LiCl（30 mol％）组成的催化体系可通过将锌粉插入THF中的各种芳基碘化物中，在50°C下以高达95％的产率方便地制备多官能芳基卤化锌。使用THF / DMPU（1：1）混合物可缩短反应速率，并允许制备酮基取代的芳基锌试剂。在In（acac）3（3 mol％）和LiCl（150 mol％）的存在下，锌顺利插入到各种芳基和杂芳基溴化物中（50°C，2-18 h）。在In（acac）3（10 mol％）和LiCl（150 mol％）存在下，烷基溴化物也转化为相应的锌试剂，产率为70-80％。
• [EN] 2,6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRIDINES 2,6-DISUBSTITUÉES COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009071504A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl and allyl; Y represents (II), (III), (IV) or (V) wherein R3 represents CF3 or C1-4alkyl; and R3a represents CF3 or C1-4alkyl.

  公开的是式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢、卤素、CF3、C1-4烷基和烯丙基；Y代表（II）、（III）、（IV）或（V），其中R3代表CF3或C1-4烷基；而R3a代表CF3或C1-4烷基。