pentafluorophenyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate | 193947-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: pentafluorophenyl (indol-3-yl)acetate；(1H-indol-3-yl)acetic acid pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 193947-57-8
• 化学式: C₁₆H₈F₅NO₂
• 分子量: 341.237
• InChiKey: UOPPJGQJVARHTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate 、 甲烷磺酸烯丙酯 在 (-)-苯并四咪唑 、 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到pentafluorophenyl (S)-2-(1H-indol-3-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体控制的合作催化下的马钱子和白屈菜碱生物碱的对映选择性合成。

  摘要：

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005151
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 五氟苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到pentafluorophenyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体控制的合作催化下的马钱子和白屈菜碱生物碱的对映选择性合成。

  摘要：

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202005151

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Solvent directed chemically divergent synthesis of β-lactams and α-amino acid derivatives with chiral isothiourea
  作者：Dong-Sheng Ji、Hui Liang、Kai-Xuan Yang、Zhi-Tao Feng、Yong-Chun Luo、Guo-Qiang Xu、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d1sc06127e

  日期：——

  divergent synthesis of β-lactams and α-amino acid derivatives with isothiourea (ITU) catalysis by switching solvents was developed. The stereospecific Mannich reaction occurring between imine and C(1)-ammonium enolate generated zwitterionic intermediates, which underwent intramolecular lactamization and afforded β-lactam derivatives when DCM and CH3CN were used as solvents. However, when EtOH was used as

  开发了一种通过切换溶剂在异硫脲 (ITU) 催化下化学发散合成 β-内酰胺和 α-氨基酸衍生物的方案。亚胺和 C(1)-烯醇铵之间发生的立体定向曼尼希反应生成两性离子中间体，当 DCM 和 CH 3 CN 用作溶剂时，该中间体经历分子内内酰胺化并提供 β-内酰胺衍生物。然而，当使用 EtOH 作为溶剂时，中间体会发生分子间酯化反应，生成 α-氨基酸衍生物。进行了详细的机理实验，证明这两种产品来自相同的中间体。此外，实现了 β-内酰胺和 α-氨基酸衍生物的化学多样化转化。
• Design and synthesis of dinucleotide 5′-triphosphates with expanded functionality
  作者：Tatiana V. Abramova、Svetlana V. Vasileva、Ludmila S. Koroleva、Nina S. Kasatkina、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.029

  日期：2008.10

  We propose the new approach to the synthesis of 5 '-triphosphate derivatives of natural and modified dinucleotides with expanded functionality. Our strategy includes the combination of the solution phase synthesis of necessary dimers using the wide range of nucleic acids chemistry methods and the subsequent introduction of the triphosphate residue. A number of the new potential substrates for the template dependent synthesis of nucleic acids with expanded functionality are obtained, namely, 5 '-triphosphates of dinucleotides containing the functionally active groups in heterocyclic bases, in carbohydrate -phosphate backbone, and the groups mimicking the residues of natural amino acids. The abilities of the proposed synthetic route are also demonstrated by the synthesis of 5 '-triphosphates of dinucleotides with modified carbohydrate-phosphate backbone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] RAMOPLANIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LA RAMOPLANINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2007001335A2

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux dérivés de la ramoplanine qui présentent une activité antibactérienne. Du fait que les composés de cette invention présentent une puissante activité contre les bactéries Gram positif, ils sont utiles comme agents antimicrobiens. L'invention porte également sur des procédés de synthèse et d'utilisation de ces composés.