Butanedioic acid, 2-hydroxy-3-methyl-, dimethyl ester, (R*,R*)- | 50460-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Butanedioic acid, 2-hydroxy-3-methyl-, dimethyl ester, (R*,R*)-
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylsuccinate；(2S,3S)-2-Hydroxy-3-methyl-bernsteinsaeuredimethylester；methyl erythro-2-hydroxy-3-methylbutane-1,4-dioate；(2S,3R)-2-Hydroxy-3-methyl-bernsteinsaeuredimethylester；dimethyl (2R,3RS)-2-hydroxy-3-methylsuccinate
• CAS: 50460-80-5；64864-56-8；73889-80-2；73890-17-2；77398-86-8；78512-74-0；89104-81-4；150024-71-8
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: RUUHUDXJDHEPBZ-BRJRFNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanedioic acid, 2-hydroxy-3-methyl-, dimethyl ester, (R*,R*)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-1,2,4-三羟基-3-甲基丁烷 、 (2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  甲基氧代琥珀酸二甲盐 在 baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到Butanedioic acid, 2-hydroxy-3-methyl-, dimethyl ester, (R*,R*)-
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Furuichi, Akiya; Koshiji, Hiroko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4384 - 4390

  摘要：

  DOI：