methyl (2S)-2-{N-[4-(2-{3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}propanoate | 1362825-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-{N-[4-(2-{3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}propanoate
• CAS: 1362825-87-3
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 545.723
• InChiKey: TZJQQBSYIRUTFW-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  688.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{N-[4-(2-{3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}propanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R)-2-{N-[4-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}propanoate 、 methyl (2S)-2-{N-[4-(2-{3-[(4-methylbenzene)sulfonyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体连接的氨基酯重排的机理研究。取决于基材的1，6-或1,5-氢原子转移的排他性优先选择的理论依据。潜在的手性萘并氮杂环丁烷的途径

  摘要：

  手性记忆（MOC）和氘标记研究用于证明烯二炔连接的氨基酯1a和1b的级联重排是通过排他的1,5-或1,6-氢原子转移形成的，随后是1,3-质子转移和Saito–Myers环化，取决于起始材料的结构。这些结果通过对模型单基进行的DFT理论计算独立确认。这些计算清楚地表明，在丙氨酸系列中，由于1，5-氢的移动较之1，6-氢的移动更具有动力学上的优势，因此在动力学上比1，6-氢的移动更受青睐。在缬氨酸系列中，氮原子上的大部分取代基对反应的命运有重大影响。ñ-甲苯磺酸化增加了1，5-氢转移的屏障，从而有利于1，6-氢转移。探索了1,6-氢原子转移的现成可用性，作为对映体合成萘并氮杂的潜在途径。

  DOI：

  10.1021/jo202580y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)2-[N-(but-3-yn-1-yl)(4-methylbenzene)sulfonamido]propanoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 methyl (2S)-2-{N-[4-(2-{3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]prop-1-yn-1-yl}phenyl)but-3-yn-1-yl](4-methylbenzene)sulfonamido}propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体连接的氨基酯重排的机理研究。取决于基材的1，6-或1,5-氢原子转移的排他性优先选择的理论依据。潜在的手性萘并氮杂环丁烷的途径

  摘要：

  手性记忆（MOC）和氘标记研究用于证明烯二炔连接的氨基酯1a和1b的级联重排是通过排他的1,5-或1,6-氢原子转移形成的，随后是1,3-质子转移和Saito–Myers环化，取决于起始材料的结构。这些结果通过对模型单基进行的DFT理论计算独立确认。这些计算清楚地表明，在丙氨酸系列中，由于1，5-氢的移动较之1，6-氢的移动更具有动力学上的优势，因此在动力学上比1，6-氢的移动更受青睐。在缬氨酸系列中，氮原子上的大部分取代基对反应的命运有重大影响。ñ-甲苯磺酸化增加了1，5-氢转移的屏障，从而有利于1，6-氢转移。探索了1,6-氢原子转移的现成可用性，作为对映体合成萘并氮杂的潜在途径。

  DOI：

  10.1021/jo202580y