methyl (2S)2-[N-(but-3-yn-1-yl)(4-methylbenzene)sulfonamido]propanoate | 1360217-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)2-[N-(but-3-yn-1-yl)(4-methylbenzene)sulfonamido]propanoate
• CAS: 1360217-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: NSHUDMFGUZYXRW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)2-[N-(but-3-yn-1-yl)(4-methylbenzene)sulfonamido]propanoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体连接的氨基酯重排的机理研究。取决于基材的1，6-或1,5-氢原子转移的排他性优先选择的理论依据。潜在的手性萘并氮杂环丁烷的途径

  摘要：

  手性记忆（MOC）和氘标记研究用于证明烯二炔连接的氨基酯1a和1b的级联重排是通过排他的1,5-或1,6-氢原子转移形成的，随后是1,3-质子转移和Saito–Myers环化，取决于起始材料的结构。这些结果通过对模型单基进行的DFT理论计算独立确认。这些计算清楚地表明，在丙氨酸系列中，由于1，5-氢的移动较之1，6-氢的移动更具有动力学上的优势，因此在动力学上比1，6-氢的移动更受青睐。在缬氨酸系列中，氮原子上的大部分取代基对反应的命运有重大影响。ñ-甲苯磺酸化增加了1，5-氢转移的屏障，从而有利于1，6-氢转移。探索了1,6-氢原子转移的现成可用性，作为对映体合成萘并氮杂的潜在途径。

  DOI：

  10.1021/jo202580y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 、 3-丁炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到methyl (2S)2-[N-(but-3-yn-1-yl)(4-methylbenzene)sulfonamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot Crabbé homologation-radical cascade cyclisation with memory of chirality

  摘要：

  Crabbé 同源化-激进重排反应在端基烯炔上的协同作用，通过一锅法步骤，实现了基于手性记忆现象的六元和七元环α-氨基酸酯的对映选择性合成，产物具有季碳立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc17830c