1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl pivalate | 1599468-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl pivalate
• CAS: 1599468-44-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: BEHJZHBJQWQSNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl pivalate 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[Gold（I）]-介导的[3,3]-亲丙基重链羧酸酯催化烯醇与醇的催化α-烯丙基化

  摘要：

  据报道，通过炔丙基羧酸酯的[3,3]-σ重排，通过金触发的亲核烯丙酸酯的形成，烯醇与醇发生了位点选择性α-烯丙基烷基化反应。在金络合物[JohnPhosAu（ACN）] SbF 6（2 mol％）作为促进剂的存在下，可以高收率获得一系列α-烷基化的烯酮。还提供了烯丙基化/ Friedel-Crafts烷基化序列的示例，可通过单罐法以中等收率递送高密度官能化的二氢茚和二氢苯并[7]环戊烯。记录了在反应过程中传递的布朗斯台德酸度（即新戊酸）在协助碳正离子中间体形成中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600113
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过[Gold（I）]-介导的[3,3]-亲丙基重链羧酸酯催化烯醇与醇的催化α-烯丙基化

  摘要：

  据报道，通过炔丙基羧酸酯的[3,3]-σ重排，通过金触发的亲核烯丙酸酯的形成，烯醇与醇发生了位点选择性α-烯丙基烷基化反应。在金络合物[JohnPhosAu（ACN）] SbF 6（2 mol％）作为促进剂的存在下，可以高收率获得一系列α-烷基化的烯酮。还提供了烯丙基化/ Friedel-Crafts烷基化序列的示例，可通过单罐法以中等收率递送高密度官能化的二氢茚和二氢苯并[7]环戊烯。记录了在反应过程中传递的布朗斯台德酸度（即新戊酸）在协助碳正离子中间体形成中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600113

文献信息

• Ambient Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition: An Example of Carbophilicity and Oxophilicity Competition in Au/Ag Catalysis
  作者：Yijin Su、Yanwei Zhang、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol500854m

  日期：2014.5.2

  The gold-catalyzed intermolecular [2 + 2] cycloaddition of propargyl esters was achieved with good stereoselectivity. The "silver-free" condition was critical for this transformation, while only a trace amount of [2 + 2] products were formed in the presence of silver under otherwise identical conditions.