methyl 3-hydroxy-2-methylenedec-4-ynoate | 1228931-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methylenedec-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-methylidenedec-4-ynoate
• CAS: 1228931-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NTZWJRXBXKWHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylenedec-4-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 6-pentyl-5-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Aminative Aza-Annulation of Enynyl Azide using N-Fluorobenzenesulfonimide: Synthesis of 5-Aminonicotinates

  摘要：

  An unprecedented copper-catalyzed aminative aza-annulation of enynyl azide using commercially available N-fluorobenzenesulfonhnide (NFSI) as an amination reagent is described. The reaction proceeds via regioselective inter-/intramolecular diamination, incorporating one nitrogen from the NFSI and the other from the azide, to provide amino substituted nicotinate derivatives in a single step with moderate to high yield. This method represents an efficient way to access diverse aminonicotinates through direct C-N bond-coupling processes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01228
• 作为产物：
  描述：

  2-辛醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-methylenedec-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of propargyl aldehydes

  摘要：

  A simple method for synthesizing several 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole derivatives having a methoxy carbonyl or an acetyl group at C-5 position and 7,8-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]indol-5(6H)-ones via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azido enynes, which were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman acetates of propargyl aldehydes with sodium azide, has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.017