(2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-pentan-2-ol | 158817-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-pentan-2-ol
• CAS: 158817-26-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: BMEQOKXMSSMMKI-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-pentan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 109.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on ciguatoxin [1]; construction of the spiro acetal part (C46-C55)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10253-8
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((R)-1-(Benzyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,3S,4S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dimethyl-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin

  摘要：

  具有西加毒素（一种海洋来源的最复杂的有毒物质）KLM环系统所有必需官能团的化合物被立体选择性地合成了。关键步骤包括构建乙炔醇、δ-戊内酯和天然缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1611