3-methyl-4-[2-nitro-1-(4-Bromophenyl)ethyl]-1-phenyl-5-pyrazolone | 1007186-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-[2-nitro-1-(4-Bromophenyl)ethyl]-1-phenyl-5-pyrazolone
• CAS: 1007186-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 402.247
• InChiKey: GWFLEMYOXYJMJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 依达拉奉 在 2-羟基乙基铵乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以95%的产率得到3-methyl-4-[2-nitro-1-(4-Bromophenyl)ethyl]-1-phenyl-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基乙基乙酸铵作为可重复使用且具有成本效益的离子液体，用于有效合成双（吡唑基）甲烷和 2-吡唑基-1-硝基烷烃

  摘要：

  在 2-羟乙基铵存在下，通过 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与芳基、杂芳基或烷基醛的单锅串联 Knoevenagel-Michael 反应合成双（吡唑基）甲烷的新方法描述了醋酸盐 (2-HEAA) 作为特定任务的离子液体。该方法还成功地应用于通过 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与 β-硝基苯乙烯在短反应时间内的迈克尔加成合成 2-吡唑基-1-硝基烷烃。本协议提供了几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体、环境友好的反应介质、易于扩大规模和良好的产品产量。

  DOI：

  10.1139/v2012-059

文献信息

• Efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes catalyzed by tetramethyl-tetra-3,4-pyridinoporphyrazinato copper(II) methyl sulfate
  作者：Elham Safaei、Sara Sobhani、Nasrin Razavi

  DOI：10.1142/s1088424612004549

  日期：2012.2

  A new method for the synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes from indoles and β-nitrostyrene via Michael addition catalyzed by [ Cu (3,4-tmtppa)] (MeSO₄)₄ as a reusable catalyst under solvent-free conditions is described. This method has been also successfully applied for Michael addition of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone with β-nitrostyrenes.

  本文介绍了一种在无溶剂条件下以[Cu (3,4-tmtppa)] (MeSO4)4为可重复使用催化剂，通过迈克尔加成法从吲哚和β-硝基苯乙烯合成 2-吲哚基-1-硝基烷烃的新方法。该方法还被成功应用于 3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮与 β-硝基苯烯的迈克尔加成反应。
• Enantioselective α-Amination of Amides by One-Pot Organo-/Iodine Sequential Catalysis
  作者：Liang Bai、Jian-Sheng Wei、Ling-Yi Zhong、Ao-Qiang Ma、Jian Wang、Zhi-Qiang Du、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03925

  日期：2024.1.12

  An one-pot organo- and iodine sequential catalysis strategy for reactions of amides with pyrazole-based primary amines was described to synthesize chiral α-amino amides with a quaternary stereocenter. This methodology exhibited strong asymmetric induction, resulting in a typical enantiomeric excess value exceeding 99% and diastereoselectivity up to >99:1 dr. Moreover, the reaction was conducted without

  描述了酰胺与吡唑基伯胺反应的一锅有机和碘顺序催化策略，以合成具有四元立构中心的手性 α-氨基酰胺。该方法表现出强烈的不对称诱导，导致典型的对映体过量值超过 99%，非对映选择性高达 >99:1 dr。此外，该反应在不使用任何金属或强碱的情况下进行。
• Catalyst free Michael addition of 3-methyl-2-pyrazolin-5-one to β-nitrostyrenes ‘on water’: a green protocol for facile synthesis of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
  作者：H.M. Meshram、Nandigama Satish Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu、L. Chandrasekhara Rao、N. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.042

  日期：2013.11

  A highly efficient and green protocol has been developed for the synthesis of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3methyl-1H-pyrazol-5-ol via Michael addition of 3-methyl-2-pyrazolin-5-one with beta-nitrostyrenes under catalyst free conditions on aqueous medium. A series of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ols have been synthesized with good to excellent yield. C-alkylated product was observed exclusively with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one without formation of N-alkylated product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.