2-(1-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1007186-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1007186-28-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: BSCCCXPUMCWTAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二苯基哌唑 、 2-(1-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-1,2-二苯基-2-（1-哌啶基）乙基]氨基]-3-环丁烯-1，2-二酮 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到(R)-4-((4-iodo-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)-5-methyl-4-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅有机/碘序贯催化酰胺的对映选择性 α-氨基化

  摘要：

  描述了酰胺与吡唑基伯胺反应的一锅有机和碘顺序催化策略，以合成具有四元立构中心的手性 α-氨基酰胺。该方法表现出强烈的不对称诱导，导致典型的对映体过量值超过 99%，非对映选择性高达 >99:1 dr。此外，该反应在不使用任何金属或强碱的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03925
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 依达拉奉 在 [N,N',N'',N'''-tetramethyltetra-3,4-pyridinoporphyrazinatocopper(II)](CH₃SO₄)4 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-(1-(2,6-dichlorophenyl)-2-nitroethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes catalyzed by tetramethyl-tetra-3,4-pyridinoporphyrazinato copper(II) methyl sulfate

  摘要：

  本文介绍了一种在无溶剂条件下以[Cu (3,4-tmtppa)] (MeSO4)4为可重复使用催化剂，通过迈克尔加成法从吲哚和β-硝基苯乙烯合成 2-吲哚基-1-硝基烷烃的新方法。该方法还被成功应用于 3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮与 β-硝基苯烯的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1142/s1088424612004549

文献信息

• 2-Hydroxyethylammonium acetate as a reusable and cost-effective ionic liquid for the efficient synthesis of bis(pyrazolyl)methanes and 2-pyrazolyl-1-nitroalkanes
  作者：Sara Sobhani、Razieh Nasseri、Moones Honarmand

  DOI：10.1139/v2012-059

  日期：2012.10

  A new and convenient method for the synthesis of bis(pyrazolyl)methanes by one-pot tandem Knoevenagel–Michael reaction of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone with aryl, heteroaryl, or alkyl aldehydes in the presence of 2-hydroxyethylammonium acetate (2-HEAA) as a task-specific ionic liquid is described. This method was also successfully applied for the synthesis of 2-pyrazolyl-1-nitroalkanes by Michael

  在 2-羟乙基铵存在下，通过 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与芳基、杂芳基或烷基醛的单锅串联 Knoevenagel-Michael 反应合成双（吡唑基）甲烷的新方法描述了醋酸盐 (2-HEAA) 作为特定任务的离子液体。该方法还成功地应用于通过 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与 β-硝基苯乙烯在短反应时间内的迈克尔加成合成 2-吡唑基-1-硝基烷烃。本协议提供了几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体、环境友好的反应介质、易于扩大规模和良好的产品产量。
• Development of Mefloquine-Based Bifunctional Secondary Amine Organocatalysts for Enantioselective Michael and Friedel–Crafts Reactions
  作者：Dawid J. Kucharski、Radosław Suchanek、Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01791

  日期：2024.1.5

  The chiral framework based on 11-aminomefloquine has been utilized for the first time to construct bifunctional organocatalysts. These catalysts demonstrate high enantioselectivity in both Michael additions and Friedel–Crafts reactions across a variety of substrates, achieving up to >99% ee. The distinctive feature is the incorporation of a secondary amine group, offering unique tight hydrogen-bonding

  基于11-氨基甲氟喹的手性骨架首次被用于构建双功能有机催化剂。这些催化剂在多种底物的迈克尔加成和弗里德尔-克来福特反应中表现出高对映选择性，实现高达 >99% ee。其显着特点是引入了仲胺基团，在质子化状态下提供独特的紧密氢键结合能力，这一点得到了 DFT 计算的支持。这些有机催化剂的多样性表明它们在多种反应类别中具有广泛的适用性。
• Catalyst free Michael addition of 3-methyl-2-pyrazolin-5-one to β-nitrostyrenes ‘on water’: a green protocol for facile synthesis of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
  作者：H.M. Meshram、Nandigama Satish Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu、L. Chandrasekhara Rao、N. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.042

  日期：2013.11

  A highly efficient and green protocol has been developed for the synthesis of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3methyl-1H-pyrazol-5-ol via Michael addition of 3-methyl-2-pyrazolin-5-one with beta-nitrostyrenes under catalyst free conditions on aqueous medium. A series of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ols have been synthesized with good to excellent yield. C-alkylated product was observed exclusively with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one without formation of N-alkylated product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.