N-(E-2-methylbut-2-enoyl)acetamide | 857636-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(E-2-methylbut-2-enoyl)acetamide
• 英文别名: (E)-N-acetyl-2-methylbut-2-enamide
• CAS: 857636-09-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: DXDOXCXHSXFHHN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(E-2-methylbut-2-enoyl)acetamide 、 环戊二烯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid acetylamide 、 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid acetylamide 、 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid acetylamide 、 2,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid acetylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cycloadditions with α,β-Disubstituted Acrylimides

  摘要：

  The use of N-H imide templates provides a solution to the problem of rotamer control in Lewis acid catalyzed reactions of α,β-disubstituted acryloyl imides. Reactions proceed through the s-cis rotamer and with improved reactivity because A(1,3) strain is avoided. Enantioselective nitrone, nitrile oxide, and Diels-Alder cycloadditions demonstrate the principle.

  DOI：

  10.1021/ol050599d
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.26h， 生成 N-(E-2-methylbut-2-enoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Cycloadditions with α,β-Disubstituted Acrylimides

  摘要：

  The use of N-H imide templates provides a solution to the problem of rotamer control in Lewis acid catalyzed reactions of α,β-disubstituted acryloyl imides. Reactions proceed through the s-cis rotamer and with improved reactivity because A(1,3) strain is avoided. Enantioselective nitrone, nitrile oxide, and Diels-Alder cycloadditions demonstrate the principle.

  DOI：

  10.1021/ol050599d