1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde phenylhydrazone | 16572-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 1-methylindole-2-carboxaldehyde phenylhydrazone；1-(N-Methylindolyl-2-methylen)-2-phenylhydrazin；1-methyl-indole-2-carbaldehyde phenylhydrazone；N-[(1-methylindol-2-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 16572-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: WITAFCZZVVUQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde phenylhydrazone 在 PPA 作用下， 以91%的产率得到7-methyl-7H-indolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-未取代的-2-酰基取代的吲哚苯基hydr的意外重排。苯并[ c ]β-咔啉合成的新方法

  摘要：

  观察到一种新型的3-未取代的-2-酰基取代的吲哚苯基hydr的重排，在酸催化条件下形成喹啉环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.059
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 苯肼 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  一些基于乙酰胆碱酯酶和人碳酸酐酶亚型 I 和 II 酶的吲哚 Schiff 酶的酶抑制潜力：体外和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，研究了一些吲哚 Schiff 碱基对乙酰胆碱酯酶和人碳酸酐酶亚型 I 和 II 的体外作用。N-甲基吲哚酰肼/肼系列...

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2266500

文献信息

• Antioxidant activity of indole-based melatonin analogues in erythrocytes and their voltammetric characterization
  作者：Sibel Suzen、Betul Tekiner-Gulbas、Hanif Shirinzadeh、Duysal Uslu、Hande Gurer-Orhan、Mehmet Gumustas、Sibel Aysil Ozkan

  DOI：10.3109/14756366.2012.717223

  日期：2013.12.1

  Melatonin (MLT) is a strong free-radical scavenger, which protects the body from the effects of oxidants. In recent years, MLT have been described resulting in much attention in the development of synthetic compounds possessing. As a part of our ongoing study a series of indole-based MLT analogue hydrazide/hydrazone derivatives were synthesized, characterized and in vitro antioxidant activity was investigated by evaluating their reducing effect against oxidation of a redox sensitive fluorescent probe. Membrane stabilizing effect of all compounds was also investigated by lactate dehydrogenase leakage assay. Furthermore voltammetric methods have been applied to the synthesized compounds to characterize oxidation potentials to get insight into their metabolism owing to the oxidation mechanisms taking place at the electrode and in the body share similar principles.