N-(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)nitrous amide | 1443153-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)nitrous amide
• CAS: 1443153-92-1
• 化学式: C₅H₈N₄O
• 分子量: 140.145
• InChiKey: YCPUBJSQVQDCQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)nitrous amide 在 氘代溴苯 作用下， 反应 72.0h， 以100%的产率得到1,3-dimethyl-2-imidazolinone
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮和 N-杂环卡宾的加合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC-N2O 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。N2O 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C-N2O 键的断裂。IMes-N2O 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes-N2O 能够作为 N-供体、O-供体或螯合

  DOI：

  10.1021/ja4030287
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑啉甲烷磺酸盐 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到N-(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮和 N-杂环卡宾的加合物：合成、结构和反应性

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 在环境条件下与一氧化二氮反应生成共价加合物。在晶体中，所有化合物都显示出弯曲的 N2O 基团，通过 N 原子连接到前一个卡宾碳原子。大多数加合物在室温下是稳定的，但加热会导致分解成相应的尿素。动力学实验表明 NHC-N2O 加合物的热稳定性取决于空间效应和电子效应。N2O 与 NHCs 的配位大大削弱了 NN 键，并且在与酸或乙酰氯的反应中观察到了容易的 NN 键断裂。另一方面，与四氟硼酸三苯甲基的反应导致末端 O 原子的共价修饰，并且在与亚硫酰氯的反应中观察到 C-N2O 键的断裂。IMes-N2O 的配位化学 (IMes = 1, 在与配合物 CuOTf、Fe(OTf)2、PhSnCl3、CuCl2 和 Zn(C6F5)2 的反应中探索了 3-dimesitylimidazol-2-ylidene)。结构分析表明，IMes-N2O 能够作为 N-供体、O-供体或螯合

  DOI：

  10.1021/ja4030287

文献信息

• Synthesis of Azoimidazolium Dyes with Nitrous Oxide
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Lara C. E. Naested、Euro Solari、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201410067

  日期：2015.1.19

  method for the synthesis of industrially important azoimidazolium dyes is presented. The procedure is based on a reagent which is rarely used in the context of synthetic organic chemistry: nitrous oxide (“laughing gas”). N2O is first coupled to N‐heterocyclic carbenes. Subsequent reaction with aromatic compounds through an AlCl3‐induced CH activation process provides azoimidazolium dyes in good yields

  提出了一种新的合成工业上重要的偶氮咪唑鎓染料的方法。该程序基于在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（“笑气”）。N 2 O首先与N杂环卡宾偶联。通过用氯化铝的芳族化合物的后续反应3诱导Ç  ħ活化过程提供了良好的产率azoimidazolium染料。
• Thermodynamic and Kinetic Study of Cleavage of the N–O Bond of N-Oxides by a Vanadium(III) Complex: Enhanced Oxygen Atom Transfer Reaction Rates for Adducts of Nitrous Oxide and Mesityl Nitrile Oxide
  作者：Taryn D. Palluccio、Elena V. Rybak-Akimova、Subhojit Majumdar、Xiaochen Cai、Megan Chui、Manuel Temprado、Jared S. Silvia、Anthony F. Cozzolino、Daniel Tofan、Alexandra Velian、Christopher C. Cummins、Burjor Captain、Carl D. Hoff

  DOI：10.1021/ja405395z

  日期：2013.7.31

  Thermodynamic, kinetic, and computational studies are reported for oxygen atom transfer (OAT) to the complex V(N[t-Bu]Ar)3 (Ar = 3,5-C6H3Me2, 1) from compounds containing N-O bonds with a range of BDEs spanning nearly 100 kcal mol(-1): PhNO (108) > SIPr/MesCNO (75) > PyO (63) > IPr/N2O (62) > MesCNO (53) > N2O (40) > dbabhNO (10) (Mes = mesityl; SIPr = 1,3-bis(diisopropyl)phenylimidazolin-2-ylidene;

  热力学、动力学和计算研究报告了氧原子转移 (OAT) 到复合物 V(N[t-Bu]Ar)3 (Ar = 3,5-C6H3Me2, 1) 从含有 NO 键的化合物中跨越近 100 kcal mol(-1) 的 BDE：PhNO (108) > SIPr/MesCNO (75) > PyO (63) > IPr/N2O (62) > MesCNO (53) > (40) > dbabhNO (10) ( Mes = 甲基；SIPr = 1,3-双（二异丙基）苯基咪唑啉-2-亚基；Py = 吡啶；IPr = 1,3-双（二异丙基）苯基咪唑-2-亚基；dbabh = 2,3:5,6-二苯并-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯）。OAT 反应的停流动力学研究表明，一系列动力学行为受 O 供体的配位模式和强度及其原子转移的难易程度的影响。根据所涉及的速率常数的大小，观察到四类动力学行为：(I)
• [EN] PREPARATION OF CATIONIC AZO COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS AZOÏQUE CATIONIQUES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2016058964A3

  公开（公告）日：2016-06-09