cyclohept-2-enyl 1H-imidazole-1-carboxylate | 872516-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cyclohept-2-enyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: Cyclohept-2-en-1-yl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 872516-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: WUVACXJBLRLMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohept-2-enyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-Cyclohept-2-enyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Allylic Amination via Decarboxylative C-N Bond Formation

  摘要：

  这篇手稿详细描述了一种通过去羧化烯丙基碳酸酯进行的钯催化烯丙基胺化反应。饱和和芳香杂环在良好产率下经历去羧 rearrangement。杂芳香胺的烯丙基化机理涉及 π-烯丙基钯络合物的形成，随后是碳酸酯的去羧化。最后，杂芳香阴离子等价物被烯丙基化，生成烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918949
• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.65 g的产率得到cyclohept-2-enyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯的烯丙基烷基化，配体控制高度区域选择性和对映选择性合成 α-酰氧基酮

  摘要：

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。

  DOI：

  10.1021/ja8038954

文献信息

• Synthesis of allyl selenides by palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/b806949b

  日期：——

  This communication details the Pd-catalyzed decarboxylation of selenocarbonates; use of a chiral nonracemic catalyst affords enantioenriched allyl selenides which undergo stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangements to form enantioenriched allylic amines and chlorides.

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。