2-(3-cyanobenzo[f]isoindol-2-yl)propanoic acid | 107747-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyanobenzo[f]isoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 107747-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: REJXURAUMJTXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyanobenzo[f]isoindol-2-yl)propanoic acid 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 、 (2S)-2-(3-cyanobenzo[f]isoindol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation and Stacking of Cyanobenz[f]isoindole-Amino Acids by Reverse Polarity Capillary Electrophoresis and Sulfated β-Cyclodextrin

  摘要：

  开发并优化了一种采用激光诱导荧光检测的毛细管电泳方法，用于手性分离氨基酸的氰基苯并[f]异吲哚 (CBI) 衍生物。使用硫酸化 β-CD (S-β-CD) 作为手性选择剂，在低 pH 和反极性下完成对映体分离。 BGE 条件针对 CBI-丝氨酸进行了优化，然后应用于其他 CBI-氨基酸。使用单一 BGE 配方（含 2 wt% S-β-CD）在 25 mM 磷酸盐缓冲液中（pH 2.00）和 -30 kV 电压实现 13 个 CBI-氨基酸的基线分辨率。 pH 值是影响分辨率的最关键的 BGE 参数。当 S-β-CD 含量为 2 wt% 时，CBI-丝氨酸对映体在 pH 2.00 下可实现基线分离，但在 pH 3.00 下未获得分离。同时定量北极地松鼠微透析液中的 L-谷氨酸、L-天冬氨酸和 d-丝氨酸，以说明其在生物样品中的应用。 CBI-氨基酸在水中的稀溶液可以通过流体动力注射进行堆叠，信噪比提高了 100 倍，且不损失手性分辨率。建议堆叠由场放大迁移、pH 介导的堆叠和 S-β-CD 扫描组成。 CBI-dl-丝氨酸和CBI-dl-谷氨酸的检测限分别确定为0.20 和0.30 nM。堆积方法不适用于高离子强度微透析液。

  DOI：

  10.1021/ac061725+
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘基二缩醛 、 L-丙氨酸 生成 2-(3-cyanobenzo[f]isoindol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DeSilva K., Strojek J., Kuwana T., Anal. Sci., 10 (1994) N 4, S 573-578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOPER, STEVEN A.;LUNTE, SUSAN M.;KUWANA, THEODORE, ANAL. SCI., 5,(1989) N, C. 23-29
  作者：SOPER, STEVEN A.、LUNTE, SUSAN M.、KUWANA, THEODORE

  DOI：——

  日期：——
• DeSilva K., Strojek J., Kuwana T., Anal. Sci., 10 (1994) N 4, S 573-578
  作者：DeSilva K., Strojek J., Kuwana T.

  DOI：——

  日期：——
• MATUSZEWSKI, BODGAN;GIVENS, RICHARD S.;CARLSON, ROBERT G.;HIGUCHI, TAKARU+
  作者：MATUSZEWSKI, BODGAN、GIVENS, RICHARD S.、CARLSON, ROBERT G.、HIGUCHI, TAKARU+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioseparation and Stacking of Cyanobenz[<i>f</i>]isoindole-Amino Acids by Reverse Polarity Capillary Electrophoresis and Sulfated β-Cyclodextrin
  作者：Daniel L. Kirschner、Michael Jaramillo、Thomas K. Green

  DOI：10.1021/ac061725+

  日期：2007.1.1

  A capillary electrophoresis method with laser-induced fluorescence detection for the chiral separation of cyanobenz[f]isoindole (CBI) derivatives of amino acids was developed and optimized. The enantioseparations are accomplished with sulfated β-CD (S-β-CD) as chiral selector at low pH and reverse polarity. BGE conditions were optimized for CBI-serine and then applied to other CBI-amino acids. Baseline resolution of 13 CBI-amino acids was achieved using a single BGE formulation of 2 wt % S-β-CD in 25 mM phosphate buffer at pH 2.00 and a voltage of −30 kV. pH is the most critical BGE parameter affecting resolution. At 2 wt % S-β-CD, CBI-serine enantiomers are baseline-resolved at pH 2.00 but no resolution is obtained at pH 3.00. l-Glutamate, l-aspartate and d-serine are simultaneously quantified in the microdialysate of an arctic ground squirrel to illustrate the application to biological samples. Dilute solutions of the CBI-amino acids in water can be stacked by hydrodynamic injection with a 100-fold improvement in signal-to-noise ratio without loss of chiral resolution. The stacking is proposed to consist of field-amplified migration, pH-mediated stacking, and sweeping by S-β-CD. The limit of detections for CBI-dl-serine and CBI-dl-glutamate are determined as 0.20 and 0.30 nM, respectively. The stacking method was not applicable to the high ionic strength microdialysates.

  开发并优化了一种采用激光诱导荧光检测的毛细管电泳方法，用于手性分离氨基酸的氰基苯并[f]异吲哚 (CBI) 衍生物。使用硫酸化 β-CD (S-β-CD) 作为手性选择剂，在低 pH 和反极性下完成对映体分离。 BGE 条件针对 CBI-丝氨酸进行了优化，然后应用于其他 CBI-氨基酸。使用单一 BGE 配方（含 2 wt% S-β-CD）在 25 mM 磷酸盐缓冲液中（pH 2.00）和 -30 kV 电压实现 13 个 CBI-氨基酸的基线分辨率。 pH 值是影响分辨率的最关键的 BGE 参数。当 S-β-CD 含量为 2 wt% 时，CBI-丝氨酸对映体在 pH 2.00 下可实现基线分离，但在 pH 3.00 下未获得分离。同时定量北极地松鼠微透析液中的 L-谷氨酸、L-天冬氨酸和 d-丝氨酸，以说明其在生物样品中的应用。 CBI-氨基酸在水中的稀溶液可以通过流体动力注射进行堆叠，信噪比提高了 100 倍，且不损失手性分辨率。建议堆叠由场放大迁移、pH 介导的堆叠和 S-β-CD 扫描组成。 CBI-dl-丝氨酸和CBI-dl-谷氨酸的检测限分别确定为0.20 和0.30 nM。堆积方法不适用于高离子强度微透析液。