5-allylcalix[4]arene | 106750-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-allylcalix[4]arene
• 英文别名: 5-Prop-2-enylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 106750-87-2
• 化学式: C₃₁H₂₈O₄
• 分子量: 464.561
• InChiKey: KAOCRTUHNLSPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allylcalix[4]arene 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-[3-(acetylsulfanyl)propyl]-11,17,23-tri(p-phenyl)azo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  上级烯丙基和对甲氧基苯基偶氮杯[4]芳烃的合成及其在Hg 2+离子发色传感中的效率

  摘要：

  一系列上-轮辋的对-烯丙基和对- methoxyphenylazocalix [4]芳烃（6，8，图9a，b，和图10A，b）被合成并显示与汞络合时表现出显着的颜色变化2+离子。杯[4]芳烃上的上边缘对烯丙基-和对甲氧基苯基偶氮基都被证明是识别Hg 2+离子的关键成分。乔布的图显示，所有这些对位烯丙基和对芳基偶氮偶联的杯[4]芳烃与Hg 2+的结合化学计量比为1：1。离子和Benesi-Hilderbrand图用于确定其缔合常数。我们的结果还表明，两个对甲氧基苯基偶氮基团更倾向于在远侧方向上结合Hg 2+，而不是在近端方向上结合Hg 2+，如果存在三个对甲氧基苯基偶氮基团，则第三个侧接的对甲氧基苯基偶氮基团起着扰乱结合的作用两个远端重氮基团中的一个。此外，应该指出的是，triazocalix [4]芳烃（6，图9a和图9b）回答了所有14根金属离子，而不显示在这项工作中所筛选的8过渡金属离子之间的多偏好（CR

  DOI：

  10.1021/jo062280s
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-allylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃12：功能化杯芳烃的合成

  摘要：

  程序用于去除的描述p从-t丁基p -t丁基杯[4]芳烃，p -t丁基杯[6]芳烃，和p -t丁基杯[8]芳烃和引进的官能团体就位。尽管将杯芳烃的对位官能化的尝试通常失败了，但相应的甲基醚仍易于乙酰化，以提供对乙酰基，对羧基和对甲氧羰基杯[6]芳烃和杯[ 8]芳烃。乙酰化和杯[4]芳烃和杯[6]苯甲酰在酚氧芳烃发生，而不是p-位，在大多数反应条件下导致完全被O-取代的产物。在吡啶存在下，杯[4]芳烃与苯甲酰氯反应，生成三苯甲酸酯。将三苯甲酸酯转化为相应的三苯甲酰氧基单烯丙基醚，然后进行克莱森重排和水解，生成单烯丙基杯[4]芳烃，该化合物特别受关注，因为它具有合成在“上边缘”上包含单个取代基的杯芳烃的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87580-3

文献信息

• Capping the upper and lower rims of calix[4]arenes by aryl dinitrile oxide reactions
  作者：Ya-Jiun Shiao、Pei-Chen Chiang、Annamalai Senthilvelan、Ming-Tsung Tsai、Gene-Hsiang Lee、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.070

  日期：2006.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of upper- and lower-rim diallylcalix[4]arenes (1 and 3) with aryl dinitrile oxides provide a unique and efficient way of capping the calix[4]arenes. When dinitrile oxides reacted with 5-allylcalix[4]arene 7, they underwent a 1,3-dipolar cycloaddition on one side and an electrophilic substitution on the other side, which led to a novel type of asymmetric calix[4]arenes (9

  上缘和下缘二烯丙基杯[4]芳烃（1和3）的1，3-偶极环加成与芳基二腈氧化物提供了一种独特且有效的方式来盖住杯[4]芳烃。当二腈氧化物与5-烯丙基杯[4]芳烃7反应时，它们的一侧发生1,3-偶极环加成反应，另一侧发生亲电取代，这导致了新型的不对称杯[4]芳烃（9和12）。
• Calix[4]arenes with a Lid in their Upper Rims: 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Benzonitrile Oxides with 5-Allyl-, 5,11-Dially- and 5,17-Diallylcalix[4]arenes
  作者：Chun-Mei Shu、Wei-Ling Lin、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/jccs.200000020

  日期：2000.2

  The upper rim substituted mono- and diisoxazolinomethylcalix[4]arenes 9-23 are synthesized in good yields from 1,3-dipolar cycloaddition reactions of papa-substituted phenyl nitrileoxides with 5-allyl-, 5,11-diallyl-and 5,17-diallycalix[4]arenes 5-7; the structures of 9-23 are consistent with a ‘cone’ conformation and the ‘vase-with-a-lid’ structure of 11 was confirmed by a single-crystal x-ray analysis

  上环取代的单和二异恶唑啉基甲基杯[4]芳烃 9-23 由木瓜取代的苯腈氧化物与 5-烯丙基-、5,11-二烯丙基-和 5,17 的 1,3-偶极环加成反应合成，收率良好-diallycalix[4]芳烃 5-7；9-23 的结构与“锥形”构象一致，11 的“带盖花瓶”结构通过单晶 X 射线分析得到证实。初步结果表明，单异恶唑啉甲基杯[4]芳烃可以与铵阳离子形成包合物。
• Synthesis of calix[4]arene-based polycarboxylate ligands and their chemical immobilization onto controlled-pore glass
  作者：Sebastian Haupt、Marcel Handke、Robert Kuhnert、Maria Poetsch、Berthold Kersting

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.075

  日期：2014.8

  Three new calix[4]arene-based carboxylate ligands with an appended allyl function have been synthesized, chemically immobilized onto a controlled-pore glass (CPG), and the extracting ability of selected materials towards Sr2+ in solid-liquid extraction was examined. The calixarenes were characterized by elemental analysis, mass spectrometry, IR and NMR spectroscopy, and where appropriate by X-ray crystallography. Four functionalized CPGs were prepared by radical thiol addition of the corresponding 5-allylcalix[4]arenes to gamma-mercaptopropyl-modified CPG. Analysis by C-13 and Si-29 cross polarization/magic angle spinning (CP/MAS) NMR spectroscopy clearly showed the covalent fixation of the calix[4]arenes to CPG. The calix[4]arene phases were found to be stable up to 200 degrees C by simultaneous thermal analysis (STA). The extraction performance of the modified CPGs towards Sr2+ were found to be superior over the unmodified CPGs as demonstrated by radiotracing using the short-lived radio nuclide Sr-85. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GUTSCHE, C. D.;LIN, LEE-GIN, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1633-1640
  作者：GUTSCHE, C. D.、LIN, LEE-GIN

  DOI：——

  日期：——