2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-D-galactal | 85700-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-D-galactal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85700-32-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₅
• 分子量: 560.509
• InChiKey: IJCYECCDDPPETD-HKHZPIFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-D-galactal 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四乙基氯化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硼酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-和β-生物素化的T-抗原的合成

  摘要：

  T抗原[β-D-Gal-（1-> 3）-D-Ga1NAc]已通过C6间隔臂与生物素连接，用于检测表面的特定“ T-抗原-凝集素”复合物和/或黑色素瘤细胞的迁移途径。当4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-（2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-α-或-β用N-苄氧基羰基或N-芴基甲氧基羰基保护的氨基己醇（用作间隔臂）处理-D-吡喃半乳糖基卤化物，观察到异常的立体选择性，用于合成α和β异构体。只有使用氨基己醇的席夫碱才能以合理的收率完成α端基异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00309-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193

文献信息

• Preparation of linear oligosaccharides by a simple monoprotective chemo-enzymatic approach
  作者：Marco Filice、Jose M. Palomo、Paolo Bonomi、Teodora Bavaro、Roberto Fernandez-Lafuente、Jose M. Guisan、Marco Terreni

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.026

  日期：2008.9

  acetylated glycosyl donor, the glycosylation reaction with these glycosyl acceptors leads to peracetylated oligosaccharides. These compounds can be directly used as intermediates for the synthesis of glycopeptides used as antitumoral vaccines and, at the end of the process, can be easily fully deprotected in only one step. Thus, these key building blocks have been successfully used in glycosylation reactions

  已经开发出一种在单糖合成中涉及乙酰酯作为独特保护基的单保护方法。从过乙酰化的单糖和糖开始，通过使用高效且选择性的化学酶促“一锅”策略（固定化脂肪酶催化的区域选择性水解，然后进行化学酰基转移），可以使用仅用乙酰酯保护的不同碳水化合物受体实现。如果结合使用乙酰化的糖基供体，则与这些糖基受体的糖基化反应导致过乙酰化的寡糖。这些化合物可直接用作合成用作抗肿瘤疫苗的糖肽的中间体，并且在该过程结束时，仅一步即可轻松将其完全脱保护。因此，这些关键的结构单元已成功用于糖基化反应中，可以有效地构建过乙酰化的二糖（例如生物学相关的乳糖胺），以克为单位。随后，与用作糖受体的3OH-四乙酰基-α-d-半乳糖进行糖基化反应，可以合成过乙酰化的乳-N-新-四糖抗原的N-三糖前体。将该策略扩展到3OH-二乙酰半乳糖，已经合成了与T肿瘤相关的碳水化合物抗原的一种过乙酰化的前体。
• One-Pot Azidochlorination of Glycals
  作者：Carolin Plattner、Michael Höfener、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/ol102750h

  日期：2011.2.18

  A simple one-pot azidochlorination for the preparation of nitrogen-containing Koenigs−Knorr glycosyl donors proceeds upon reaction of protected glycals with sodium azide, ferric chloride, and hydrogen peroxide. Different mono- and disaccharide galactals and glucals are converted in a highly α-selective manner to the 2-azido glycosyl chlorides. Starting from disaccharide galactals, building blocks for

  在保护的糖与叠氮化钠，氯化铁和过氧化氢反应后，即可进行简单的一锅式叠氮氯化，以制备含氮的Koenigs-Knorr糖基供体。将不同的单糖和二糖半乳糖和葡糖以高度α-选择性的方式转化为2-叠氮基糖基氯化物。从二糖半乳糖开始，以直接的方式获得用于合成T-抗原的构件。反应条件的简单性允许2-叠氮基取代的糖基氯的有效且可扩展的α-选择性合成。
• A combined chemical and enzymatic strategy for the construction of carbohydrate-containing antigen core units
  作者：Gary C. Look、Yoshitaka Ichikawa、Gwo Jenn Shen、Pi Wan Cheng、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00068a030

  日期：1993.7

  Glycosidase-mediated coupling of glycal acceptors with galactose donors affords beta1,3-linked disaccharides that are versatile intermediates for further chemical and enzymatic manipulation. The utility of these disaccharides is demonstrated by the elaboration of these compounds into the type I and type IV core disaccharides of carbohydrate-containing antigens. Further conversion of the type IV disaccharide to a mucin-type trisaccharide (Galbeta1,3(GlcNAcbeta1,6)GalNAc) was accomplished with the use of a beta1,6-N-acetylglucosaminyltransferase. This combined use of enzymatic and chemical methodologies allows for the rapid assembly, with high regio- and stereoselectivity, of core oligosaccharides of biologically important glycoconjugates.