7-(benzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1105681-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(benzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Coumarine, 7-benzylidenamino-4-methyl-；7-(benzylideneamino)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1105681-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: URYJRGAYFVOPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 magnesium 、 频那醇硼烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到7-(benzylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe催化HBpin还原醛亚胺

  摘要：

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153949
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 、 苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.6%的产率得到7-(benzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗炎和镇痛剂的新型取代 7-(Benzylideneamino)-4-Methyl-2H-Chromen-2-one 衍生物的合成

  摘要：

  已经合成了一系列含有 7-氨基-4-甲基香豆素部分的新型希夫碱，III a-l，通过光谱数据表征并研究了它们的抗炎和镇痛活性。7-(取代亚苄基氨基)-4-甲基-2H-色烯-2-one衍生物III a-l的抗炎和镇痛活性评估结果证明与参考药物相当或更有效。特别地，化合物 7-(4-chlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III f, 7-(2,4-dichlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III g 和7-(4-bromobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III h 表现出有效的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800057

文献信息

• Synthesis of Novel Substituted 7-(Benzylideneamino)-4-Methyl-2<i>H</i>-Chromen-2-one Derivatives as Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Pradeepkumar Ronad、Satyanarayana Dharbamalla、Rajesh Hunshal、Veeresh Maddi

  DOI：10.1002/ardp.200800057

  日期：2008.11

  A series of novel Schiff' base‐containing a 7‐amino‐4‐methylcoumarin moiety have been synthesized III a–l, characterized by spectroscopic data and studied for their anti‐inflammatory and analgesic activity. The results of the anti‐inflammatory and analgesic activity evaluation of 7‐(substituted benzylideneamino)‐4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐one derivatives III a–l proved to be comparable or more potent with

  已经合成了一系列含有 7-氨基-4-甲基香豆素部分的新型希夫碱，III a-l，通过光谱数据表征并研究了它们的抗炎和镇痛活性。7-(取代亚苄基氨基)-4-甲基-2H-色烯-2-one衍生物III a-l的抗炎和镇痛活性评估结果证明与参考药物相当或更有效。特别地，化合物 7-(4-chlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III f, 7-(2,4-dichlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III g 和7-(4-bromobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III h 表现出有效的抗炎和镇痛活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of 7-(2-substituted phenylthiazolidinyl)-benzopyran-2-one derivatives
  作者：Pradeepkumar M. Ronad、Malleshappa N. Noolvi、Sheetal Sapkal、Satyanarayana Dharbhamulla、Veeresh S. Maddi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.028

  日期：2010.1

  A series of 7-(2-substituted phenylthiazolidinyl)-benzopyran-2-one derivatives have been synthesized by reaction of 7-amino-4-methyl-benzopyran-2-one (1) with an appropriate substituted aldehydes to obtain various Schiff bases (3a–k) which on treatment with thioglycolic acid afforded the title compounds (4a–k). Purity of the compounds has been confirmed by TLC. Structure of these compounds were established

  通过使7-氨基-4-甲基-苯并吡喃-2-酮（1）与适当的取代醛反应以获得各种席夫碱，合成了一系列的7-（2-取代的苯基噻唑烷基）-苯并吡喃-2-酮衍生物。 （3a - k），其在用巯基乙酸处理后得到标题化合物（4a - k）。化合物的纯度已通过TLC证实。这些化合物的结构基于IR，1 H NMR，1313 C NMR和质谱数据。评估席夫碱和标题化合物对各种细菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物3d，3f，4d，4f和4i（100μg/ ml）与标准抗生素环丙沙星和灰黄霉素一样具有良好的抗菌和抗真菌活性。
• Fe-catalyzed reduction of aldimines with HBpin
  作者：Siyu Lei、Tao Pan、Maorong Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153949

  日期：2022.7

  develop an efficient and workable method for the reduction of imines via hydroboration with HBpin. The low cost and non-toxic Fe exhibits high catalytic activity to this hydroboration. A large range of aldimines comprising diverse aryl groups, alkyl groups and heterocycles proceed the hydroboration well to yield secondary amines in good to excellent yields. Kinetic mechanistic studies indicate the importance

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。