| 1619223-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1619223-37-8
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO₄
• 分子量: 367.377
• InChiKey: WXEVKUGVSBUMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 咪唑 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双官能叔胺催化的保护基定向非对映异构性的手性四氢萘型螺氧杂吲哚合成

  摘要：

  已经开发了在THN的β位带有一个季碳中心的手性螺环四氢萘（THN）-羟吲哚杂化物的集合。通过使用双官能叔胺完成3-亚硝基氧吲哚和2-甲基苯甲醛之间的非对映异构直接催化Michael-aldol反应。在有机催化级联反应中简单地改变底物上的保护基团就可以以高收率和高ee值实现非对映选择性的反向转化。为了解释有机催化迈克尔-阿尔多级联反应的非对映发散性，我们还基于观察到的产物立体化学，为[4 + 2]环化提出了合理的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01501
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(4-fluorophenyl)-2-(triphenyl-λ⁵phosphanylidene)ethanone 、 靛红 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双官能叔胺催化的保护基定向非对映异构性的手性四氢萘型螺氧杂吲哚合成

  摘要：

  已经开发了在THN的β位带有一个季碳中心的手性螺环四氢萘（THN）-羟吲哚杂化物的集合。通过使用双官能叔胺完成3-亚硝基氧吲哚和2-甲基苯甲醛之间的非对映异构直接催化Michael-aldol反应。在有机催化级联反应中简单地改变底物上的保护基团就可以以高收率和高ee值实现非对映选择性的反向转化。为了解释有机催化迈克尔-阿尔多级联反应的非对映发散性，我们还基于观察到的产物立体化学，为[4 + 2]环化提出了合理的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01501

文献信息

• Efficient synthesis of carbazolespirooxindole skeletons via asymmetric Diels–Alder reaction of 3-vinylindoles and methyleneindolinones
  作者：Haifeng Zheng、Peng He、Yangbin Liu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc03135k

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric Diels-Alder reaction between 3-vinylindoles and methyleneindolinones has been achieved using chiral N,N'-dioxide-Ni(II) complexes as the catalysts. A wide variety of substrates were readily tolerated, generating exclusively the corresponding exo-carbazolespirooxindole derivatives in excellent yields with high enantiomeric excesses (up to 98% yield, >99 : 1 d

  使用手性N，N'-二氧化物-Ni（II）配合物作为催化剂，可以实现3-乙烯基吲哚和亚甲基吲哚满酮之间的高效催化不对称Diels-Alder反应。容易耐受多种底物，在温和的反应条件下，以优异的收率仅产生具有高对映体过量（高达98％收率，> 99：1 dr和98％ee）的优异产率的相应外-咔唑螺氧并吲哚衍生物。
• An organocatalytic domino Michael-alkylation reaction: highly enantioselective construction of spiro-cyclopentanoneoxindoles and tetronic acid scaffolds
  作者：Jing Zhou、Qi-Lin Wang、Lin Peng、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c4cc05207b

  日期：——

  A new organocatalytic asymmetric domino Michael-alkylation reaction of methyleneindolinones and gamma-halogenated-beta-ketoesters is described. A variety of spiro-cyclopentanoneoxindoles were obtained in high yields (up to 96%), good diastereoselectivities (up to 12 : 1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee) via alpha-alkylation. Interestingly, O-alkylated products with tetronic acid

  描述了亚甲基吲哚酮和γ-卤代β-酮酸酯的新的有机催化不对称多米诺迈克尔烷基化反应。通过α-烷基化，以高产率（高达96％），良好的非对映选择性（高达12：1 dr）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了多种螺-环戊酮恶吲哚。有趣的是，可以通过以优异的对映选择性（高达> 99％ee）调节亚甲基吲哚满酮上的N-保护基团来获得具有tetronic酸基序的O-烷基化产物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Spiro‐cyclopropyl Oxindoles from 3‐Alkenyl‐oxindoles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Lifeng Wang、Weidi Cao、Hongjiang Mei、Linfeng Hu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800937

  日期：2018.11.5

  A new enantioselective cyclopropanation of 3‐alkenyl‐oxindoles with sulfoxonium ylides was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/Mg(OTf)2 complex as the catalyst. Various chiral spiro‐cyclopropyl oxindoles containing two or three continuous chiral carbon centres were obtained in high yields (up to 99%) with good dr (up to 97:3 dr) and high ee values (up to 94% ee).

  以手性N，N′-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物为催化剂，实现了新的3-烯基-氧吲哚与亚砜基的对映选择性环丙烷化反应。以高收率（高达99％）和高ee（高达97：3 dr）和高ee值（高达94％ee）获得了包含两个或三个连续的手性碳中心的各种手性螺-环丙基羟吲哚。
• Organocatalytic Regio- and Enantioselective [3 + 2]-Annulations of Ninhydrin-Derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates with 3-Methyleneoxindoles
  作者：Zhongyue Lu、Yanwen Jia、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02917

  日期：2022.3.4

  of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed from ninhydrin. These MBH carbonates have been successfully employed as 3C-synthons in the organocatalytic asymmetric [3 + 2]-annulations of the isatin-derived electron-deficient olefins, affording structurally diverse spirooxindoles in high yield with excellent stereoselectivity. In particular, the regioselectivity of MBH carbonates was

  一种由茚三酮开发的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐。这些 MBH 碳酸酯已成功地作为 3C-合成子用于靛红衍生的缺电子烯烃的有机催化不对称 [3 + 2]-环化反应，从而以高产率和优异的立体选择性提供结构多样的螺羟吲哚。特别是，MBH 碳酸酯的区域选择性由反应伙伴控制，具有羰基的 3-亚甲氧吲哚 (R = ArCO)，提供 β-选择性产物和具有酯基的 3-亚甲氧吲哚 (R = CO 2 Me)，提供γ-选择性产品。检查了代表性的放大反应和产物转化。通过对照实验阐明了反应机理。