4-癸炔-3-酮,2-甲基- | 161036-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-癸炔-3-酮,2-甲基-
• 英文名称: 2-methyl-dec-4-yn-3-one
• 英文别名: 2-Methyldec-4-yn-3-one
• CAS: 161036-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: YLVLRFFRGDZVHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-癸炔-3-酮,2-甲基- 在 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-ruthenium(mesitylene) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(S)-2-methyldec-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p
• 作为产物：
  描述：

  2-methyldec-4-yn-3-ol 在 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-癸炔-3-酮,2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides
  作者：Baomin Wang、Martine Bonin、Laurent Micouin

  DOI：10.1021/jo050760y

  日期：2005.7.1

  Alkynyldimethylaluminum reagents react with various aromatic and aliphatic acid chlorides in a fast and efficient way. This reaction provides a simple entry to numerous ynones, using readily available, inexpensive, and nontoxic metalating agent, and does not require any transition metal as a catalyst.

  炔基二甲基铝试剂可以快速有效地与各种芳香族和脂肪族酰氯反应。该反应使用容易获得，廉价且无毒的金属化剂，可以轻松地进入众多的炔酮，并且不需要任何过渡金属作为催化剂。
• A new route for the synthesis of 1,3-diketones
  作者：A. S. Zanina、S. I. Shergina、I. E. Sokolov、R. N. Myasnikova

  DOI：10.1007/bf00698504

  日期：1995.4

  A simple route for the synthesis of 1,3-diketones by the reaction of acetylenic ketones with amines followed by hydrolysis of the resulting aminovinylketons is suggested.
• Total Syntheses of the Proposed Structure for Ieodoglucomides A and B
  作者：Chada Raji Reddy、Enukonda Jithender、Kothakonda Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/jo400041p

  日期：2013.5.3

  The first enantioselective total synthesis of new glycolipopeptides, ieodoglucomides A and B, has been accomplished along with synthetic elaboration to their C14-epimers starting from d-glucose using β-glycosylation and Grubbs olefin cross-metathesis reactions as the key steps. The present synthetic study has indicated the ambiguity in proposed absolute stereochemistry for the natural product.

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。