butane,iodomanganese(1+) | 62485-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butane,iodomanganese(1+)
• 英文别名: butyl-iodo-manganese
• CAS: 62485-87-4
• 化学式: C₄H₉IMn
• 分子量: 238.958
• InChiKey: UOOJDEHSSJJZNG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane,iodomanganese(1+) 、 3-氰基苯甲酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到m-cyanovalerophenone
  参考文献：
  名称：

  Organomanganese(II) Reagents; X¹. A Convenient Preparation of Various Acetoxyketones, Keto-nitriles, Keto-esters, Keto-acids, Diketones, and Heterocyclic Ketones (Acylheterocycles) via Acylation of Organomanganese(II) Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31101
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 生成 butane,iodomanganese(1+)
  参考文献：
  名称：

  FRIOUR, G.;ALEXAKIS, A.;CAHIEZ, G.;NORMANT, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 683-693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivite des derives organomanganeux—VIII
  作者：G. Friour、A. Alexakis、G. Cahiez、J. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91097-x

  日期：1984.1

  of ketones by acylation of organomanganous reagents is studied. Thus acid chlorides in ether, symmetrical acid anhydrides in ether or THF and mixed carboxylic-carbonic anhydrides (R'COOCOOEt) in ether are compared, they lead to the corresponding ketones with good or excellent yields. Some problems of reproductibility are encountered and discussed when mixed anhydrides R'COOCOOEt are used in THF. The

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：
• Organomanganese (II) reagents XII: An efficient one-pot preparation of unsymmetrical secondary or tertiary alcohols
  作者：G Cahiez、J Rivas-Enterrios、H Granger-Veyron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84973-4

  日期：1986.1

  Various unsymmetrical secondary or tertiary alcohols have been prepared in high yields by an efficient one-pot procedure involving the acylation of an organomanganese reagent by an acyl chloride and addition to the ketone formed of various organometallic compounds (RLi, RmgX, LiAlH4, NaBH4. The complexation of the intermediate ketone by the metallic salts present in the reaction mixture allows to perform

  已经通过有效的一锅法高产率地制备了各种不对称的仲或叔醇，该一锅法包括通过酰氯对有机锰试剂进行酰化反应，并将其添加到由各种有机金属化合物（RLi，RmgX，LiAlH 4，NaBH 4。中间酮与反应混合物中存在的金属盐的络合使得可以在异常温和的条件下（0至20°C）执行1-2加成步骤。
• Organomanganese (II) reagents XV. Conjugate addition of organomanganese reagents to alkylidenemalonic esters and related compounds
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81312-0

  日期：1989.1

  Organomanganese reagents react with alkylidenemalonic esters or related compounds to give the conjugate addition products in good yields. Several examples illustrate the scope and the efficiency of this reaction

  有机锰试剂与亚烷基丙二酸酯或相关化合物反应，以高收率得到缀合物加成产物。几个例子说明了该反应的范围和效率
• Diastereoselective addition of organomanganese compounds to chiral polyalkoxyaldehydes
  作者：A. N. Kasatkin、I. P. Podlipchuk、R. K. Biktimirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00704203

  日期：1993.6

  Organomanganese compounds RMnI (R=Me, Pr, Bu, Hex, Ph, BuC≡C) prepared from RLi and MnI2 in Et2O react with 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1, 4-furanose, 1,2∶3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose, andR-2,3-dibenzyloxypropanal to afford 4,5-threo-, 5,6-threo-, and 2,3-threo-isomeric products, respectively, with high diastereoselectivity.

  由 RLi 和 MnI2 在 Et2O 中制备的有机锰化合物 RMnI (R=Me, Pr, Bu, Hex, Ph, BuC≡C) 与 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo 反应-1、4-呋喃糖、1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和R-2,3-二苄氧基丙醛得到4,5-苏- , 5,6-苏- 和 2,3- 苏-异构产物，分别具有高非对映选择性。
• Synthesis and reactivity of methyl γ-azido butyrates and ethyl σ-azido valerates and of the corresponding acid chlorides as useful reagents for the aminoalkylation
  作者：N. Khoukhi、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81492-7

  日期：1987.1

  corresponding acid chlorides 22 and 23 are shown to be interesting reagents for the nucleophilic and electrophilic aminoalkylation. α-substituted methyl γ-azidobutyrates 13 and ethyl σ-azido valerates 14 are easily accessible by alkylation of the lithium enolates of the parent compounds 13a and 14a respectively. Their chemoselective reduction leads to 3-substituted lactams 18 and 19. The acid chlorides

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。