ethyl (2S,3S)-3-phenylaziridine-2-carboxylate | 84024-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: rel-Ethyl (2R,3R)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylate
• CAS: 84024-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JKOHCUJQDPSYNR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-phenylaziridine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸和色氨酸位点的氮丙啶介导的连接。

  摘要：

  已经描述了一种有效的肽合成方法，该方法允许通过一锅氮丙啶介导的连接/脱硫策略轻松获得各种小肽。该方案通过用肽硫代酸对氮丙啶-3-芳基-2-羧酸酯的区域选择性开环，然后进行脱硫，以高收率提供了含苯丙氨酸和色氨酸的α-肽文库。

  DOI：

  10.1002/asia.201700538
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Azido-2-methanesulfonyloxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以91.6%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶醇作为催化剂将二乙基锌对映异构地加成到醛中

  摘要：

  手性氮丙啶基醇1 - 3已经从氨基酸制备或者（1A从丝氨酸; 1B - 1I和3从苏氨酸;图2a -图2e从同种异体-苏氨酸），或通过不对称合成（1J，1K，1L和2F从肉桂酸甲酯）。这些容易获得的配体充当二乙基锌向苯甲醛对映选择性加成的催化剂，立体选择性高达90％。醇产物的绝对构型取决于氮丙啶环的取代模式，并提出了不同的过渡态模型来解释所观察到的对映选择性的转换。C 2酒石酸制备了对称的叠氮基叠氮二醇4a – 4h，并且还以较高的化学产率催化有机锌加成反应，并且高达94％的具有醚侧链的ee C 2对称配体5a – 5c效率较低（最高为46％ee）。除醛9-11外，还测试了最有效的配体（4c），ee最高为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00875-8

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Imidazolines via the Ring Expansion of Imidoyl Chlorides with Aziridines
  作者：Michael R. Kuszpit、William D. Wulff、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo200101q

  日期：2011.4.15

  We herein report a simple and convenient one-pot synthesis of highly substituted 2-imidazolines in a regiocontrolled and stereospecific matter through the ring expansion reaction of an imidoyl chloride with an aziridine, analogous to the Heine reaction.

  我们在此报告了通过亚氨酰氯与氮丙啶的扩环反应（类似于海涅反应）在区域控制和立体定向物质中简单方便地一锅合成高度取代的2-咪唑啉。
• Aziridino alcohols as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：David Tanner、Hanne T. Kornø、David Guijarro、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00875-8

  日期：1998.11

  The chiral aziridino alcohols 1 – 3 have been prepared either from amino acids (1a from serine; 1b – 1i and 3 from threonine; 2a – 2e from allo-threonine) or via asymmetric synthesis (1j, 1k, 1l and 2f from methyl cinnamate). These easily available ligands act as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde, with up to 90% stereoselectivity. The absolute configuration

  手性氮丙啶基醇1 - 3已经从氨基酸制备或者（1A从丝氨酸; 1B - 1I和3从苏氨酸;图2a -图2e从同种异体-苏氨酸），或通过不对称合成（1J，1K，1L和2F从肉桂酸甲酯）。这些容易获得的配体充当二乙基锌向苯甲醛对映选择性加成的催化剂，立体选择性高达90％。醇产物的绝对构型取决于氮丙啶环的取代模式，并提出了不同的过渡态模型来解释所观察到的对映选择性的转换。C 2酒石酸制备了对称的叠氮基叠氮二醇4a – 4h，并且还以较高的化学产率催化有机锌加成反应，并且高达94％的具有醚侧链的ee C 2对称配体5a – 5c效率较低（最高为46％ee）。除醛9-11外，还测试了最有效的配体（4c），ee最高为97％。
• Aziridine-Mediated Ligation at Phenylalanine and Tryptophan Sites
  作者：Kiran Bajaj、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1002/asia.201700538

  日期：2017.8.4

  An efficient approach towards peptide synthesis that allows easy access to variety of small peptides via one-pot aziridine-mediated ligation/desulfurization strategy has been described. The protocol afforded a library of phenylalanine- and tryptophan-containing α-peptides in good yields by regioselective ring-opening of aziridine-3-aryl-2-carboxylates with peptide thioacids, followed by desulfurization

  已经描述了一种有效的肽合成方法，该方法允许通过一锅氮丙啶介导的连接/脱硫策略轻松获得各种小肽。该方案通过用肽硫代酸对氮丙啶-3-芳基-2-羧酸酯的区域选择性开环，然后进行脱硫，以高收率提供了含苯丙氨酸和色氨酸的α-肽文库。