3'-methyl-6'-(methylamino)-5'-nitro-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one | 1609627-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3'-methyl-6'-(methylamino)-5'-nitro-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one
• 英文别名: 3'-methyl-6'-(methylamino)-5'-nitro-1'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2-one
• CAS: 1609627-34-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₄
• 分子量: 403.397
• InChiKey: ANOYMJQFCIYFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethanamine 、 靛红 、 依达拉奉 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到3'-methyl-6'-(methylamino)-5'-nitro-1'-phenyl-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indium Trichloride Catalysed Domino Reactions of Isatin: A Facile Access to the Synthesis of Spiro(indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazol)-2-one Derivatives

  摘要：

  A versatile high-yielding indium trichloride mediated one-pot regioselective synthesis of spiroxindoles via domino one-pot, three-component reaction of isatins, pyrazoles, and (E-)-N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine is described. This reaction presumably occurs via domino Knoevenagel condensation-Michael addition-intramolecular O-cyclization sequence. The salient features of the methodology are its clean reaction conditions, the eco-friendly medium, low cost, easy isolation, and excellent yields without column chromatographic purification.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340666

文献信息

• Catalyst-free four-component domino synthetic approach toward versatile multicyclic spirooxindole pyran scaffolds
  作者：Aref Mohammadi、Mohammad Bayat、Shima Nasri

  DOI：10.1039/c9ra03214b

  日期：——

  versatile strategy involving a sequential four-component reaction of the nitroketene dithioacetals, alkylamine/benzylamine, isatin and various enolizable active methylene structures (pyrazolone, barbituric acid, 1,3-indandione and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone) as precursors under mild and catalyst-free conditions results in the synthesis of new functionalized spirooxindole pyrans named spiro[indoline-3

  一种新的通用策略，包括硝基烯酮二硫缩醛、烷基胺/苄胺、靛红和各种可烯醇化的活性亚甲基结构（吡唑啉酮、巴比妥酸、1,3-茚满二酮和 2-羟基-1,4-萘醌）的连续四组分反应在温和且无催化剂的条件下，前体可合成新的官能化螺氧吲哚吡喃，命名为螺[indoline-3,4'-pyrano[2,3- c ]pyrazol]、螺[indoline-3,5'-pyrano[2 ,3 - d ]嘧啶]、螺[茚并[1,2 - b ]吡喃-4,3'-二氢吲哚]和螺[苯并[ g]chromene-4,3'-indoline] 产率适中。各种活性亚甲基化合物的使用提供了一系列具有潜在生物学特性的骨架不同的基于螺氧吲哚的杂环。本策略具有许多优点，例如方便的一锅法操作、简单的后处理程序和直接分离，无需使用繁琐的纯化步骤，如柱色谱法、无催化剂条件下的进展和高分子多样性。