4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]pyridine-2-carboxamide | 900254-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-(dimethylamino)ethyl)picolinamide
• CAS: 900254-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃O
• mdl: MFCD11177556
• 分子量: 227.694
• InChiKey: UQFURMJFOXLKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]pyridine-2-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(4-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)phenoxy)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲衍生物作为抗肿瘤和抗血管生成剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152366
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-N-[2-(dimethylamino)ethyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲衍生物作为抗肿瘤和抗血管生成剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152366

文献信息

• Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams S. Ruth

  公开号：US20060160803A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides novel cinnamide compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型的肉桂酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些组合物的方法。
• 2-AMINOPYRIDINE ANALOGS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20100105659A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Provided are compounds that are useful in the treatment and/or prevention of diseases mediated by deficient levels of glucokinase activity, such as diabetes mellitus. Also provided are methods of treating or preventing diseases and disorders characterized by underactivity of glucokinase or which can be treated by activating glucokinase.

  提供了一些化合物，这些化合物在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足引起的疾病中非常有用，例如糖尿病。同时提供了治疗或预防由葡萄糖激酶活性不足或可以通过激活葡萄糖激酶治疗的疾病和疾病的方法。
• 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US08362037B2

  公开（公告）日：2013-01-29

  Provided are compounds that are useful in the treatment and/or prevention of diseases mediated by deficient levels of glucokinase activity, such as diabetes mellitus. Also provided are methods of treating or preventing diseases and disorders characterized by underactivity of glucokinase or which can be treated by activating glucokinase.

  提供了一些化合物，这些化合物在治疗和/或预防由葡萄糖激酶活性不足引起的疾病（如糖尿病）方面非常有用。同时还提供了治疗或预防由葡萄糖激酶活性不足或可以通过激活葡萄糖激酶来治疗的疾病和疾病的方法。
• WO2008/118718
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7652041B2
  申请人：——

  公开号：US7652041B2

  公开（公告）日：2010-01-26