4-硝基-1-(3-苯丙基)-1H-吡唑 | 28469-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-1-(3-苯丙基)-1H-吡唑
• 英文名称: 4-Nitro-1-<3-phenyl-propyl>-pyrazol
• 英文别名: 4-nitro-1-(3-phenyl-propyl)-1H-pyrazole；4-Nitro-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrazole；4-nitro-1-(3-phenylpropyl)pyrazole
• CAS: 28469-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: ZXLHOOXPUUZYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 4-硝基-1-(3-苯丙基)-1H-吡唑 在 selenium 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化 4-硝基吡唑和其他杂环与硒粉和芳基碘化物的直接 C-H 芳基硒化。获得不对称杂芳基硒化物†

  摘要：

  针对硝基取代的N-烷基化吡唑、咪唑和包括 4 H -chromen-4-one 在内的其他杂环，开发了一种使用元素 Se 和芳基碘化物的一锅铜催化直接 C-H 芳基硒化方案。这种通用而简洁的方法允许获得大量带有多种取代基的不对称杂芳基硒化物。确认硝基的存在对于 C-H 活化至关重要，也可用于进一步的功能化和操作。还使用开发的合成方案合成了几个杂环化苯并硒嗪的例子。

  DOI：

  10.1039/c9ra05004c

文献信息

• Copper-catalyzed direct C–H arylselenation of 4-nitro-pyrazoles and other heterocycles with selenium powder and aryl iodides. Access to unsymmetrical heteroaryl selenides
  作者：Michał Jakubczyk、Satenik Mkrtchyan、Izabela D. Madura、Paulina H. Marek、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1039/c9ra05004c

  日期：——

  A one-pot, Cu-catalyzed direct C–H arylselenation protocol using elemental Se and aryl iodides was developed for nitro-substituted, N-alkylated pyrazoles, imidazoles and other heterocycles including 4H-chromen-4-one. This general and concise method allows one to obtain a large number of unsymmetrical heteroaryl selenides bearing a variety of substituents. The presence of the nitro group was confirmed

  针对硝基取代的N-烷基化吡唑、咪唑和包括 4 H -chromen-4-one 在内的其他杂环，开发了一种使用元素 Se 和芳基碘化物的一锅铜催化直接 C-H 芳基硒化方案。这种通用而简洁的方法允许获得大量带有多种取代基的不对称杂芳基硒化物。确认硝基的存在对于 C-H 活化至关重要，也可用于进一步的功能化和操作。还使用开发的合成方案合成了几个杂环化苯并硒嗪的例子。