4-硝基-1-(P-甲苯磺酰)吡咯-2-甲酸甲酯 | 930111-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-1-(P-甲苯磺酰)吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-nitro-1-tosylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-nitro-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole-2-carboxylate；methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-nitropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 930111-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 324.314
• InChiKey: AYFBDJWRDWDJJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200℃
• 沸点：
  518.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1-(P-甲苯磺酰)吡咯-2-甲酸甲酯 、 1-(N-acetyl-N-propylamino)-1,3-butadiene 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 1-tosyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  比较2-和3-硝基吡咯在环加成反应中的反应性。简单的吲哚合成

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-2-硝基吡咯在高温下与活化程度较弱的二烯发生反应。它们表现出与N-甲苯磺酰基-3-硝基吡咯类似的双亲性特征，并通过经典的Diels-Alder工艺产生相应的吲哚。在二取代的N-甲苯磺酰基-吡咯中观察到类似的行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.097

文献信息

• Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis
  作者：Claudia Della Rosa、Maria Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.097

  日期：2007.2

  N-Tosyl-2-nitropyrroles react at high temperature with poorly and strongly activated dienes. They exhibit a dienophilic character similar to N-tosyl-3-nitropyrroles producing the corresponding indoles through a classical Diels–Alder process. A similar behaviour was observed in disubstituted N-tosyl-pyrroles.

  N-甲苯磺酰基-2-硝基吡咯在高温下与活化程度较弱的二烯发生反应。它们表现出与N-甲苯磺酰基-3-硝基吡咯类似的双亲性特征，并通过经典的Diels-Alder工艺产生相应的吲哚。在二取代的N-甲苯磺酰基-吡咯中观察到类似的行为。