methyl β-D-vicenisaminide hydrochloride | 192132-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-vicenisaminide hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4S,6R)-6-methoxy-2-methyl-3-(methylamino)oxan-4-ol;hydrochloride
• CAS: 192132-01-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 211.689
• InChiKey: ILCKATNHPUBQRV-FNYDNKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(5-甲氧基-3-羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl β-D-vicenisaminide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+) methyl β-d-vicenisaminide

  摘要：

  The total synthesis of methyl beta-D-vicenisaminide 1 has been achieved. In this approach, the synthesis of enantiomerically pure methyl (4R,5S)- and (4S,5R)-4-azido-5-hydroxy-2(E)-hexenoates 2 was established by enzymatic resolution of (+/-)-anti-5-acetoxy -4-azido-2(E)-hexenoate 4. Another stereogenic center was introduced by base-catalyzed intramolecular conjugate addition of a hemiacetal-derived alkoxide nucleophile obtained by the reaction of methyl (4S,5R)-N-4-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino-5-hydroxyl-2(E)-hexenoate 8 and benzaldehyde in the presence of a base. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.014