(E)-4-iodo-3-(2'-nitroethenyl)indole | 99131-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-iodo-3-(2'-nitroethenyl)indole
• 英文别名: (E)-4-iodo-3-(2-nitrovinyl)indole；4-iodo-3-(2-nitrovinyl)indole；4-iodo-3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• CAS: 99131-85-8
• 化学式: C₁₀H₇IN₂O₂
• 分子量: 314.082
• InChiKey: PNJOVBJOTBWXRV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-(2'-nitroethenyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-iodo-3-(2'-nitroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A total and practical synthesis of ergot alkaloid, (.+-.)-aurantioclavine.

  摘要：

  首次通过一种便捷且实用的五步合成方法，实现了(±)-橙霉素的首次合成，该方法涉及一种新的分子内硝基烯烃环化反应，以3-甲酰基吲哚为起始原料，总收率达31%，且无需使用任何保护基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2162
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 乙酸铵 作用下， 生成 (E)-4-iodo-3-(2'-nitroethenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A total and practical synthesis of ergot alkaloid, (.+-.)-aurantioclavine.

  摘要：

  首次通过一种便捷且实用的五步合成方法，实现了(±)-橙霉素的首次合成，该方法涉及一种新的分子内硝基烯烃环化反应，以3-甲酰基吲哚为起始原料，总收率达31%，且无需使用任何保护基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2162

文献信息

• Galambos, Geza; Csokasi, Pal; Szantay, Csaba, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 7, p. 1459 - 1464
  作者：Galambos, Geza、Csokasi, Pal、Szantay, Csaba、Czira, Gabor、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Galambos, Geza; Szantay, Csaba; Tamas, Jozsef, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2241 - 2246
  作者：Galambos, Geza、Szantay, Csaba、Tamas, Jozsef、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Yamada, Fumio; Hasegawa, Toshifumi; Wakita, Masayuki, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1223 - 1226
  作者：Yamada, Fumio、Hasegawa, Toshifumi、Wakita, Masayuki、Sugiyama, Mitsuru、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SOMEHI MASANORI、 YAMADA FUMIO

  DOI：——

  日期：——