2-azido-1,3-bis(1-ethoxyethoxy)-4-E-D-erythro-octadec-4-ene | 97818-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-1,3-bis(1-ethoxyethoxy)-4-E-D-erythro-octadec-4-ene
• 英文别名: (E,2S,3R)-2-azido-1,3-bis(2-ethoxyethoxy)octadec-4-ene
• CAS: 97818-14-9
• 化学式: C₂₆H₅₁N₃O₄
• 分子量: 469.709
• InChiKey: DMPBAYDWIRLQBJ-VEYPHHRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,3-bis(1-ethoxyethoxy)-4-E-D-erythro-octadec-4-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-棕榈酰神经鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖高度立体选择性地合成2（S），3（R），4E-和2（S），3（R），4Z-N-十四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84010-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-tetradecylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.25h， 生成 2-azido-1,3-bis(1-ethoxyethoxy)-4-E-D-erythro-octadec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖高度立体选择性地合成2（S），3（R），4E-和2（S），3（R），4Z-N-十四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84010-1

文献信息

• ITO, YUKISHIGE;SATO, SUSUMU;MORI, MASATO;OGAWA, TOMOYA, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 359-376
  作者：ITO, YUKISHIGE、SATO, SUSUMU、MORI, MASATO、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——