(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 240415-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 240415-65-0
• 化学式: C₃₈H₃₅NO₈
• 分子量: 633.698
• InChiKey: SPAJXGFTJHPBRA-JTOATLMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-galacto-1-heptenitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2