1-Methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 21995-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 21995-87-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: MDGYEGCHBKEGLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-162 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 methyl (1S,4aR,10aR)-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of tricyclic ring-C aromatic 20-norditerpenoid resin acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01264a003
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-oxo-2-phenethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 1-Methyl-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of tricyclic ring-C aromatic 20-norditerpenoid resin acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01264a003

文献信息

• A novel synthetic method for angularly functionalized polycyclic systems by vinylogous wolff rearrangement of β, γ-unsaturated diazoketones
  作者：Bijali Saha、Gopa Bhattacharjee、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83915-5

  日期：1986.1

  polycylic β,γ-unsaturated diazomethyl ketones ( and ) and ( and ) promoted by Cu(acac)2, Cu(OTf)2, Ni(acac)2 or silver benzoatetriethylamine in the presence of methanol are shown to give the respective rearranged γ,δ-unsaturated angularly substituted esters ( and ) and ( and ) along with other products.

  在甲醇存在下，Cu（acac）2，Cu（OTf）2，Ni（acac）2或苯甲酸酯三乙胺促进的硬质多环β，γ-不饱和重氮甲基酮（和）和（和）分解产生各自重排的γ，δ-不饱和角取代酯（和）和（和）以及其他产物。
• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。