(5S,11bR)-11-Acetyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester | 122110-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,11bR)-11-Acetyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,11bR)-11-acetyl-3-oxo-2,5,6,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 122110-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: OEWTZYSTNOTVTQ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,11bR)-11-Acetyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到(5S,11bS)-11-Acetyl-11b-methoxy-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5S,11bR)-11-Acetyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880

文献信息

• Synthesis of Spiro-Pyrrolidinyloxindoles by Oxidative Rearrangement of N-Acyltetrahydro-β-carbolines Using an Oxone/Aqueous Acetone Mixture
  作者：Luisa Marçal、Simon Garden

  DOI：10.21577/0103-5053.20180149

  日期：——

  Spiro-pyrrolidinyl-2-oxindoles were prepared by the oxidative rearrangement of N-acetyl1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines (THBC) using dimethyldioxirane generated in situ. The Nacetyl THBC substrates were obtained by Pictet-Spengler and acyl-Pictet-Spengler reactions of L-tryptophan methyl ester, followed by N-acetylation. The stereoselectivity of the oxidative rearrangement was evaluated and 2D nuclear magnetic

  使用原位生成的二甲基二环氧乙烷，通过N-乙酰基1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBC）的氧化重排制备螺-吡咯烷基-2-氧吲哚。N乙酰基THBC底物通过L-色氨酸甲酯的Pictet-Spengler和酰基-Pictet-Spengler反应，然后进行N-乙酰化而获得。评估了氧化重排的立体选择性，并使用2D核磁共振（NMR）确定了羟吲哚产物相对于L-色氨酸的立体化学。密度泛函理论计算与吲哚双键的面选择性，受底物控制的环氧化作用一致。计算表明，所得的环氧化物将通过协调的开环/开环过程在室温下容易地重排，得到3-取代的2-氧吲哚。
• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——