(S)-11-Acetyl-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester | 122110-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-11-Acetyl-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S)-11-acetyl-3-oxo-5,6-dihydro-2H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 122110-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: CDNVAJIREQLPCO-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11-Acetyl-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 air 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以22%的产率得到11,11'-diacetyl-3,3'-dioxo-6,11,6',11'-tetrahydro-5H,5'H-[2,2']bi[indolizino[8,7-b]indolylidene]-5,5'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880
• 作为产物：
  描述：

  (5S,11bR)-11-Acetyl-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 甲酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-11-Acetyl-3-oxo-2,5,6,11-tetrahydro-3H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  草木松中四种2,3,5,6,11,11b-Hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸的分离及其衍生物性质

  摘要：

  四种 2,3,5,6,11,11b-hexahydro-3-oxo-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-羧酸，trichotomine 的合理前体，被分离为来自 Clerodendron trichotomum 的甲酯Thunb 和根据光谱和化学证据阐明的结构。上述植物中两对 C-11b 差向异构体的存在得到了在 C-11b 上具有取代基的化合物的甲醇盐催化平衡的支持。蓝色颜料由分离的化合物形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.880

文献信息

• IRIKAWA, HAJIME;TOYODA, YASUHIRO;KUMAGAI, HIROAKI;OKUMURA, YASUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 880-887
  作者：IRIKAWA, HAJIME、TOYODA, YASUHIRO、KUMAGAI, HIROAKI、OKUMURA, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——