(2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one | 501677-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one
• CAS: 501677-44-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇S
• 分子量: 454.585
• InChiKey: JHAIEUXPUZBMSG-PDPLOHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.15h， 生成 [(2S,3S,4E,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylidene]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通向Masamune的“南半球”中间体的新的，缩短的途径，可实现溴代他汀7的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本] Masamune及其同事用于不对称总合成抑菌素7（1）的“南半球”中间体2是由（E）-1,4-己二烯（11）合成的，具有最长线性序列（仅20个步骤）的24个步骤的路径。这是迄今为止录制的2的最短合成，而且它是完全立体声控制的。

  DOI：

  10.1021/ol027393m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,6S)-2-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-[[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]oxan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通向Masamune的“南半球”中间体的新的，缩短的途径，可实现溴代他汀7的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本] Masamune及其同事用于不对称总合成抑菌素7（1）的“南半球”中间体2是由（E）-1,4-己二烯（11）合成的，具有最长线性序列（仅20个步骤）的24个步骤的路径。这是迄今为止录制的2的最短合成，而且它是完全立体声控制的。

  DOI：

  10.1021/ol027393m