α-Brom-i-butyraldehydaethylenacetal | 33498-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: α-Brom-i-butyraldehydaethylenacetal
• 英文别名: 2-(1-bromo-1-methyl-ethyl)-[1,3]dioxolane；2-(α-bromo-isopropyl)-[1,3]dioxolane；2-(α-Brom-isopropyl)-[1,3]dioxolan；2-(2-Bromopropan-2-yl)-1,3-dioxolane；2-(2-bromopropan-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 33498-32-7
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: UWJDEVDGRUBUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Brom-i-butyraldehydaethylenacetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-isopropylidene-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Aben, R. W. M.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 6, p. 399 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 α-Brom-i-butyraldehydaethylenacetal
  参考文献：
  名称：

  Lochert, Annales de Chimie (Cachan, France), 1889, vol. <6> 16, p. 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalyzed Dehydrobromination of Several α-Bromoacetals
  作者：H. A. Davis、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v71-375

  日期：1971.7.1

  conditions convert the acetals obtained from homologues of α-bromoacetaldehyde and monohydroxy alcohols, to the α,β-unsaturated acetals, in some cases exclusively, and in others as the major product accompanied by a smaller proportion of the corresponding ketene acetal.The preference for the ketene acetal formation from the 2-(α-bromoalkyl)-1,3-dioxolanes (the ethyleneacetals) is believed due to greater

  从 α-溴乙醛和乙二醇的同系物[2-(α-溴烷基)-1,3-二氧杂环己烷]或1,3-丙二醇得到的缩醛在叔丁醇中用叔丁醇钾碱催化脱卤化氢[2-(α-溴烷基)-1,3-二恶烷]提供相应的乙烯酮缩醛，在某些情况下仅作为主要产物，在其他情况下作为主要产物以及较小比例的α,β-不饱和缩醛。相比之下，类似的脱卤化氢条件将从 α-溴乙醛和单羟基醇的同系物获得的缩醛转化为 α,β-不饱和缩醛，在某些情况下仅转化为 α,β-不饱和缩醛，而在其他情况下则作为主要产物伴随着较小比例的相应乙烯酮乙缩醛。优先选择由 2-(α-溴代烷基)-1 形成烯酮缩醛，3-二氧戊环（亚乙基缩醛）被认为是由于 1,3-二氧戊环的形状受限，碱更容易接近次甲基质子。通过碱基对α-溴的次甲基质子的逼近...