Propan-2-yl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-prop-2-enoxybutanoate | 1104877-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Propan-2-yl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-prop-2-enoxybutanoate
• CAS: 1104877-67-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: SPPVLZUMEGNYJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-prop-2-enoxybutanoate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gosteli-Claisen重排：底物合成，简单的非对映选择性和动力学研究

  摘要：

  报道了对2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的未催化的[3，3]-σ重排的动力学研究的结果。显然是由Gosteli于1972年首次报道的，这种克莱森重排的变体在过去的三十年里一直处于阴影状态，直到发现其发展催化不对称克莱森重排的潜力为止。受此发展的启发，我们研究了取代基和溶剂速率的影响，并提供了证据表明椅状过渡态对未催化的Gosteli-Claisen重排非常有利。

  DOI：

  10.1021/jo802303m
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl allyloxyacetate 、 (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到Propan-2-yl 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-prop-2-enoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Gosteli-Claisen重排：底物合成，简单的非对映选择性和动力学研究

  摘要：

  报道了对2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的未催化的[3，3]-σ重排的动力学研究的结果。显然是由Gosteli于1972年首次报道的，这种克莱森重排的变体在过去的三十年里一直处于阴影状态，直到发现其发展催化不对称克莱森重排的潜力为止。受此发展的启发，我们研究了取代基和溶剂速率的影响，并提供了证据表明椅状过渡态对未催化的Gosteli-Claisen重排非常有利。

  DOI：

  10.1021/jo802303m

文献信息

• Gosteli−Claisen Rearrangement: Substrate Synthesis, Simple Diastereoselectivity, and Kinetic Studies
  作者：Julia Rehbein、Sabine Leick、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/jo802303m

  日期：2009.2.20

  kinetic studies on the uncatalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement of 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers are reported. Apparently first reported by Gosteli in 1972, this variation of a Claisen rearrangement enjoyed a shadowy existence for three decades until its potential for the development of a catalytic asymmetric Claisen rearrangement was discovered. Inspired by this development, we have

  报道了对2-烷氧基羰基取代的烯丙基乙烯基醚的未催化的[3，3]-σ重排的动力学研究的结果。显然是由Gosteli于1972年首次报道的，这种克莱森重排的变体在过去的三十年里一直处于阴影状态，直到发现其发展催化不对称克莱森重排的潜力为止。受此发展的启发，我们研究了取代基和溶剂速率的影响，并提供了证据表明椅状过渡态对未催化的Gosteli-Claisen重排非常有利。