3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)pentane-2,4-dione | 906436-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-([1,1'-Biphenyl]-4-ylmethylene)-2,4-pentanedione；3-[(4-phenylphenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 906436-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: KKBSMIGWEGHAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)pentane-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物催化的不对称逆克莱森反应：α-芳基化酮的对映选择性合成

  摘要：

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00372
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碱促进的串联环化，通过CC键构建苯甲腈的合成

  摘要：

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701329

文献信息

• Base-Promoted Tandem Cyclization for the Synthesis of Benzonitriles by C−C Bond Construction
  作者：Cheng-Zhi Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701329

  日期：2018.2.15

  A facile synthesis of benzonitriles via a base‐promoted tandem cyclization reaction of α,β‐unsaturated enones having electron‐withdrawing group (EWG) and 2‐acyl‐acrylonitriles was developed. This new synthetic method to access benzonitriles is suitable for a wide range of substrates. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of previous literature and our own investigations.

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• Manganese(III) Acetate Catalyzed Oxidative Radical Additions of α-Dicarbonyl Compounds to 1- and 2-Phenylcyclohepta-1,3,5-triene
  作者：Esra Findik、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/hlca.201000463

  日期：2011.8

  Manganese(III) acetate catalyzed oxidative radical‐addition reactions of α‐dicarbonyl compounds such as methyl acetoacetate (6), acetylacetone (7), and dimedone (8) to the mixture of 1‐ and 2‐phenylcyclohepta‐1,3,5‐triene (4 and 5) were investigated (Scheme 1). The 1‐phenylcyclohepta‐1,3,5‐triene (4) formed mainly [2+3] and [4+3] dihydrofuran addition products derived from cycloheptatriene and [2+3]

  乙酸锰（III）催化α-二羰基化合物（如乙酰乙酸甲酯（6），乙酰丙酮（7）和二甲酮（8））与1和2-苯基环庚基1、3、5的混合物的氧化自由基加成反应对三烯（4和5）进行了研究（方案1）。1-苯基环庚-1,3,5-三烯（4）主要形成衍生自环庚三烯的[2 + 3]和[4 + 3]二氢呋喃加成产物以及衍生自正二十二碳烯结构的[2 + 3]二氢呋喃加成产物。2-苯基环庚-1,3,5-三烯（5）主要形成衍生自环庚三烯的[6 + 3]二氢呋喃加成产物和衍生自降丁烷结构的[4 + 3]二氢呋喃加成产物。分离产物的结构由其光谱数据（IR，1 H和13 C-NMR，MS和元素分析）建立，并与文献数据进行比较。讨论了产品的形成机理。
• Asymmetric Retro-Claisen Reaction Catalyzed by Chiral Aza-Bisoxazoline–Zn(II) Complex: Enantioselective Synthesis of α-Arylated Ketones
  作者：Jia-Hui Liu、Xue-Jiao Lv、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00372

  日期：2023.3.17

  been developed under the catalysis of a chiral aza-bisoxazoline–Zn(II) complex. The reaction proceeds via a sequence of conjugate addition, arylation, hemiketal anion-initiated C–C bond cleavage, and enantioselective protonation of enolate to provide various functionalized α-arylated ketones bearing a tertiary stereogenic center with high enantioselectivities. Notably, biologically important benzofuran

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。