反式-3-羟基-2-甲基环己酮 | 58008-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-3-羟基-2-甲基环己酮
• 英文名称: trans-3-hydroxy-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: trans-3-Hydroxy-2-methylcyclohexanon；(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 58008-76-7；102547-88-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZBNASJDWWRBWPS-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-羟基-2-甲基环己酮 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-((1S,2R)-2-methyl-3-oxo-cyclohexyl) ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alk-5-enoyl 自由基的 5-exo-trig 与 6-endo-trig 环化：单碳环扩展的作用

  摘要：

  使Alk-5-烯酰基自由基以exo和endo模式环化，得到相应的环酮自由基，它们通过单碳环展开相关联。在 233–323 K 的温度范围内，由相应的苯硒酸酯与 Bu3SnH 反应产生的 2-甲基庚-5-烯酰基自由基的闭环测定相对动力学数据。转换为绝对速率提供了 5 的 Arrhenius 表达式-exo-trig 和 6-endotrig 环化。分别对 hex-5-enoyl 和 hept-5-enoyl 自由基进行从头算和半经验 (AM1) 计算，结果有助于合理化指数前因子和活化能。1,5 和 1,6 环闭合都通过较低能量的“椅子状”过渡态发生。观察到的高区域选择性是由于与较小环的形成相关的有利熵和焓因子。1,6-闭环 (70:30) 的立体选择性高于 1,5-闭环 (55:45)，反式异构体在两者中均占优势。对于单碳环扩展研究，感兴趣的自由基是通过 O-苯基硫代碳酸酯与 (TMS)3-SiH

  DOI：

  10.1002/chem.19970030309
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 反式-3-羟基-2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric α-hydroxylation of 2-hydroxymethyl ketones

  摘要：

  A direct alpha-hydroxylation of racemic 2-hydroxymethyl ketones with the Sharpless epoxidation catalyst resulted in alpha,beta-dihydroxy ketones in high ee (up to 97%) and in moderate to good isolated yield (up to 58%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00760-3

文献信息

• Conversion of cycloalk-2-enones into 2-methylcycloalkane-1,3-diones—assessment of various Tamao-Fleming procedures and mechanistic insight into the use of the Me₃SiMe₂Si unit
  作者：Guojun Yu、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c5ob02402a

  日期：——

  2-Methyl cycloalkane-1,3-diones can be made by conjugate addition of Me₃SiMe₂SiLi to cycloalk-2-en-1-ones, ketalization, Tamao–Fleming oxidation (Bu₄NF, then H₂O₂, KHCO₃), TPAP oxidation and acid hydrolysis.

  2-甲基环烷-1,3-二酮可以通过将Me3SiMe2SiLi与环烷-2-烯-1-酮共轭加成、缩酮化、Tamao–Fleming氧化（Bu4NF，然后H2O2，KHCO3）、TPAP氧化和酸水解制备。
• A novel α-alkylation of α,β-epoxy ketones
  作者：E.J. Corey、Lawrence S. Melvin、Martin F. Haslanger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91472-2

  日期：——