(3S,4R,6R,8R)-6,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylnonanal | 1335098-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,6R,8R)-6,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylnonanal
• CAS: 1335098-24-2
• 化学式: C₄₃H₈₂O₇Si₃
• 分子量: 795.376
• InChiKey: RPGMHYSRQSGROS-KQYMRRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.11
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6R,8R)-6,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylnonanal 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.42h， 生成 2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R,6R,7S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methylundec-9-ynyl]oxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-2-[(2R,4R,6R,7S)-2,4-bis-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-7-methylnon-8-ynyl]-6-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)ethyl]tetrahydropyran 在 二苯基-[6-(2,4,6-三苯基苯基)-2-吡啶基]膦 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 以88%的产率得到(3S,4R,6R,8R)-6,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylnonanal
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯F甲基酯的第二代全合成：炔烃途径

  摘要：

  奇异的：螺菌灵内酯F甲酯中嵌入的螺环酮是一个大胆的闭环位点，但它却可以显示出催化炔烃裂解和活化的能力（请参阅方案）。还开发了引入不稳定侧链的改进策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201103270