(2S,3R,4R,5R)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-hept-6-en-2-ol | 287733-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-hept-6-en-2-ol
• CAS: 287733-97-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅
• 分子量: 538.684
• InChiKey: SQQYKEFUMBMTTK-FZCXESBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-hept-6-en-2-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  以环状呋喃糖形式锁定的选择性标记的D-果糖和D-果糖磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0003908
• 作为产物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5R)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成：抗肿瘤抗生素博来霉素的糖部分

  摘要：

  开发了抗肿瘤剂博来霉素的二糖部分（2-O-（3-O-氨基甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-古吡喃糖）的新途径。通过应用亚锡乙缩醛方法以区域选择性的方式从d-甘露糖制备l-古洛糖合成子21和3-O-氨基甲酰基-d-甘露糖片段30。21与30的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖衍生物（33和34）的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00360-8

文献信息

• An Unexpected Rearrangement during Mitsunobu Epimerization Reaction of Sugar Derivatives
  作者：Rachel Persky、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo0000675

  日期：2000.6.1

  distribution of the Mitsunobu reaction was substrate-dependent, with the corresponding mannose derivative (the 3R epimer) giving less of the initial intramolecular reaction products and the corresponding galactose derivative (the 5S epimer) yielding almost exclusively the expected epimerization product. Varying the Mitsunobu reaction conditions (addition of base and using nonpolar solvent) led to the

  在葡萄糖衍生物（3S，4R，5R，6R）-3,4,5,7-四苄氧基-6-羟基-1-庚烯上的Mitsunobu反应产生了意外的重排主产物。确定其结构为（3R，4R，5R，6S）-4，5，6，7-四苄氧基-3-羟基-1-庚烯。建议的重排机制涉及最初的分子内环化，然后由亲核体对硝基苯甲酸酯开环。Mitsunobu反应的产物分布取决于底物，相应的甘露糖衍生物（3R差向异构体）给出的初始分子内反应产物较少，而相应的半乳糖衍生物（5S差向异构体）给出的产物几乎全都是预期的差向异构化产物。