2,4-diphenyl-1-(o-tolyl)-1H-imidazole | 1428380-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-(o-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-2,4-diphenylimidazole
• CAS: 1428380-86-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: WPVZVCKZXOJOCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-diphenyl-1-(o-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  调整炔基锍盐与双亲核 N-芳基脒的 [3 + 2] 环加成反应中的区域选择性

  摘要：

  首次报道了在不存在任何过渡金属催化剂的情况下炔基锍盐与双亲核N-芳基脒的可调反应流形。该方法涉及顺序添加/环化，通过逐步添加K 2 CO 3进行完美调整，以良好的产率和高区域选择性提供大量有价值的1,2,4-和1,2,5-三取代咪唑。重要的是，反应中间体的捕获和分离揭示了[3 + 2]环加成反应中三键β-攻击的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01534

文献信息

• Acid-catalyzed synthesis of imidazole derivatives via N-phenylbenzimidamides and sulfoxonium ylides cyclization
  作者：Yuan Tian、Mingda Qin、Xueying Yang、Xueguo Zhang、Yafeng Liu、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.004

  日期：2019.5

  A straightforward method to synthesize imidazole derivatives from amidines and sulfoxonium ylides catalyzed by acids is reported in this study. Specifically, catalyzed by trifluoroacetic acid in DCE solvents can improve synthesis efficiency under metal-free conditions. A series of imidazole scaffolds were produced in good to excellent yields.

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。
• Copper-Catalyzed Oxidative Diamination of Terminal Alkynes by Amidines: Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol400560m

  日期：2013.4.5

  An efficient copper-catalyzed synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles using amidines and terminal alkynes has been developed. Overall, the oxidative process, which involves Na2CO3, pyridine, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, and oxygen (1 atm), consisted of a regioselective diamination of alkynes allowing the synthesis of diverse imidazoles in modest to good yields.

  已经开发了使用am和末端炔烃的铜催化的1,2,4-三取代的咪唑的高效铜催化合成。总体而言，该氧化过程涉及Na 2 CO 3，吡啶，催化量的CuCl 2 ·2H 2 O和氧气（1个大气压），由炔烃的区域选择性加重反应组成，从而可以适度地合成出各种咪唑。产量。
• I₂-Catalyzed diamination of acetyl-compounds for the synthesis of multi-substituted imidazoles
  作者：Jinpeng Qu、Ping Wu、Dong Tang、Xu Meng、Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c5nj00910c

  日期：——

  We have successfully developed the I₂-catalysed synthesis of substituted imidazole derivatives from amidines and ketones in good to excellent yields and 100% regioselectivity.

  我们已成功开发出I₂催化的合成方法，用于从酰胺和酮中制备取代咪唑衍生物，产率良好至极佳，且100％选择性。