benzyl 4-acetamido-2-(benzyloxy)benzoate | 1051863-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-acetamido-2-(benzyloxy)benzoate
• CAS: 1051863-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: ZRASSKMKUUGZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-acetamido-2-(benzyloxy)benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 甲酸铵 、 palladium(II) hydroxide 、 三氟乙酸 、 锌 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-acedamido-2-(sulfoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 CatalyCEST MRI 造影剂检测硫酸酯酶活性

  摘要：

  已经开发出一种化学交换饱和转移 (CEST) MRI 造影剂，可检测硫酸酯酶活性。该试剂在酶活性之前在δ =5.0 ppm 处产生 CEST 信号，在酶从试剂中​​裂解硫酸基后，在δ =9.0 ppm 处出现第二个 CEST 信号。两个信号的比较改进了硫酸酯酶活性的检测。

  DOI：

  10.1002/chem.201600685
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 4-acetamido-2-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 CatalyCEST MRI 造影剂检测硫酸酯酶活性

  摘要：

  已经开发出一种化学交换饱和转移 (CEST) MRI 造影剂，可检测硫酸酯酶活性。该试剂在酶活性之前在δ =5.0 ppm 处产生 CEST 信号，在酶从试剂中​​裂解硫酸基后，在δ =9.0 ppm 处出现第二个 CEST 信号。两个信号的比较改进了硫酸酯酶活性的检测。

  DOI：

  10.1002/chem.201600685

文献信息

• Mild, efficient and rapid O-debenzylation of ortho-substituted phenols with trifluoroacetic acid
  作者：Steven Fletcher、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.022

  日期：2008.8

  aryl benzyl ethers with TFA is reported. Cleavage was fastest with ortho-electron-withdrawing groups on the phenolic ring, which we have attributed to a proton chelation effect, furnishing the deprotected phenols in excellent yields. The corresponding para-methoxybenzyl, allyl and iso-propyl ethers were also cleanly removed under these conditions. In addition, the selective aryl benzyl ether debenzylation

  据报道，用TFA温和有效地解封了芳基苄基醚。用酚环上的邻位吸电子基团进行裂解的速度最快，这归因于质子的螯合作用，以极好的收率提供了脱保护的酚。相应的对位甲氧基苄基，烯丙基和异-丙基醚类也干净地在这些条件下除去。另外，还观察到在苄基酯，氨基甲酸Cbz和氨基甲酸Boc存在下的选择性芳基苄基醚脱苄基反应。