4,4'-[(3-methylphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-ol) | 1307254-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-[(3-methylphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4,4'-[(3-methylphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol)；4,4'-(m-tolylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 1307254-41-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₂
• 分子量: 450.54
• InChiKey: ZPUKXIKLAXELNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonated rice husk ash 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.09h， 生成 4,4'-[(3-methylphenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of some bis-heterocyclic compounds

  摘要：

  磺化稻壳灰（RHA-SO3H），一种新近报道的固体酸催化剂，被高效地用于合成4,4′-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）、3,3′-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素）以及双（吲哚基）甲烷。该方法在温和且环保的条件下，利用极短的反应时间即可获得优异的产率。此外，该催化剂可多次重复使用，且其催化活性无明显损失。

  DOI：

  10.1039/c3ra44053b

文献信息

• Sulfonated Honeycomb Coral (HC-SO3H): a new, green and highly efficient heterogeneous catalyst for the rapid one-pot pseudo-five component synthesis of 4,4′-(aryl methylene) bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11696-016-0127-y

  日期：2017.7

  Honeycomb Coral with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. The as-synthesized catalyst was characterized via XRF, FT-IR, TGA, SEM–EDS, XRD, BET and pH analysis. The superior catalytic activity of HC-SO3H was investigated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo-five component reactions. The main advantages of this protocol include

  磺化蜂窝珊瑚（HC-SO 3 H），是由蜂窝珊瑚与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。通过XRF，FT-IR，TGA，SEM-EDS，XRD，BET和pH分析对合成后的催化剂进行表征。研究了HC-SO 3 H通过一锅假五组分合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物的优异催化活性。反应。该方案的主要优点包括简单的过程，优异的收率和较短的反应时间，以及该催化剂的无毒，高稳定性和可重复使用性。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH₂-SO₃H) as a new recyclable and eco-friendly catalyst for rapid one-pot synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Monireh Zarghani、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c5ra16236j

  日期：——

  evaluated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s via one-pot reactions of phenylhydrazine/or hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and aldehydes under solvent-free conditions. This catalyst showed notable advantages, such as environmental friendliness, excellent yields, shorter reaction time, reusability of the inexpensive catalyst and easy workup procedure.

  用FT-IR，XRD，SEM，TEM和TGA / DTA技术对2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）官能化的磺化纳米羟基磷灰石进行了表征。HAP @ AEPH 2 -SO 3 H的组成被确定为纳米羟基磷灰石，而观察到的颗粒具有纳米棒形态。使用TEM（10–100 nm）进行的尺寸估算和XRD（六方相）的结晶度与纳米羟基磷灰石的特性非常匹配。HAP的@ AEPH催化活性2 -SO 3 H为评价的4,4'的合成- （芳基亚甲基）双（3-甲基-1- ħ吡唑-5-醇）类通过在无溶剂条件下，苯肼/或水合肼，乙酰乙酸乙酯和醛的一锅反应。该催化剂显示出显着的优点，例如环境友好，产率高，反应时间短，廉价催化剂的可重复使用性和后处理步骤容易。
• Polyethylene glycol-bonded triethylammonium <scp>l</scp>-prolinate: a new biodegradable amino-acid-based ionic liquid for the one-pot synthesis of bis(pyrazolyl)methanes as DNA binding agents
  作者：Reza Kordnezhadian、Mohsen Shekouhy、Somaye Karimian、Zohreh Tavaf、Saeed Malek-Hosseini、Mohammad Bagher Shahsavani、Zahra Amirghofran、Reza Yousefi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/d0nj02682d

  日期：——

  catalyst for the one-pot pseudo-five-component synthesis of bis(pyrazolyl)methanes. High synthesized product diversity was obtained with good to excellent yields and short reaction times. Also, some bis-products of bis(pyrazolyl)methanes as more complex products were prepared to show the generality and practical efficiency of the presented strategy. The cytotoxicity of the synthesized bis(pyrazolyl)methanes

  聚乙二醇键合的L-脯氨酸三乙基铵（[PEG-TEA] LP）是使用廉价且易于获得的原料制备的新型，高效，可重复使用和可生物降解的氨基酸型离子液体催化剂。[PEG-TEA] LP的化学结构通过FT-IR和1 H-NMR表征。还基于大肠杆菌的能力评估了[PEG-TEA] LP的生物降解性细菌来利用这种离子液体作为营养。继续地，[PEG-TEA] LP被成功地用作双（吡唑基）甲烷的一锅式拟五组分合成的催化剂。获得了高合成的产品多样性，具有良好至优异的收率和较短的反应时间。此外，制备了一些双（吡唑基）甲烷双产物作为更复杂的产物，以显示所提出策略的通用性和实用性。还检查了合成的双（吡唑基）甲烷对K562癌细胞的细胞毒性，在某些情况下，它们比顺铂更具细胞毒性。还通过以下方法研究了合成化合物的DNA结合能力 紫外可见分光光度法，得到的结果证明了它们与DNA小沟的相互作用。
• 2-Hydroxyethylammonium acetate as a reusable and cost-effective ionic liquid for the efficient synthesis of bis(pyrazolyl)methanes and 2-pyrazolyl-1-nitroalkanes
  作者：Sara Sobhani、Razieh Nasseri、Moones Honarmand

  DOI：10.1139/v2012-059

  日期：2012.10

  A new and convenient method for the synthesis of bis(pyrazolyl)methanes by one-pot tandem Knoevenagel–Michael reaction of 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone with aryl, heteroaryl, or alkyl aldehydes in the presence of 2-hydroxyethylammonium acetate (2-HEAA) as a task-specific ionic liquid is described. This method was also successfully applied for the synthesis of 2-pyrazolyl-1-nitroalkanes by Michael

  在 2-羟乙基铵存在下，通过 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与芳基、杂芳基或烷基醛的单锅串联 Knoevenagel-Michael 反应合成双（吡唑基）甲烷的新方法描述了醋酸盐 (2-HEAA) 作为特定任务的离子液体。该方法还成功地应用于通过 3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮与 β-硝基苯乙烯在短反应时间内的迈克尔加成合成 2-吡唑基-1-硝基烷烃。本协议提供了几个优点，例如使用可重复使用且具有成本效益的离子液体、环境友好的反应介质、易于扩大规模和良好的产品产量。
• Tandem Knoevenagel–Michael Reaction of 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone with Aldehydes Using 3-Aminopropylated Silica Gel as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst
  作者：Sara Sobhani、Ali-Reza Hasaninejad、Mahdi Faal Maleki、Zahra Pakdin Parizi

  DOI：10.1080/00397911.2011.555589

  日期：2012.8.1

  Abstract 3-Aminopropylated silica gel is introduced as an efficient, reusable, and thermally stable heterogeneous catalyst for tandem Knoevenagel–Michael reaction of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone with aldehydes. Short reaction times, mild reaction conditions, ease of recovery, and catalyst reusability make this method a new, economical, and waste-free chemical process for the efficient synthesis of bis(pyrazolyl)methanes

  摘要 3-氨基丙基化硅胶是一种高效、可重复使用且热稳定的多相催化剂，用于 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与醛的串联 Knoevenagel-Michael 反应。反应时间短、反应条件温和、易于回收和催化剂可重复使用，使该方法成为有效合成双（吡唑基）甲烷的新型、经济且无废物的化学工艺。图形概要