1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1174281-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1174281-39-0
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 322.147
• InChiKey: DEMIYQWODQBPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78.15%的产率得到4-(2,4-dichlorophenyl)-6-(3-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为 BACE-1 抑制剂的 2,4,6-取代嘧啶衍生物的设计、合成和评估：阿尔茨海默病的可能线索

  摘要：

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的

  DOI：

  10.2174/1573406417666201221155452
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 BACE-1 抑制剂的 2,4,6-取代嘧啶衍生物的设计、合成和评估：阿尔茨海默病的可能线索

  摘要：

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的

  DOI：

  10.2174/1573406417666201221155452

文献信息

• Sulfamic acid catalyzed synthesis of new 3,5-[(sub)phenyl]-1H-pyrazole bearing N1-isonicotinoyl: And their pharmacological activity evaluation
  作者：Jayashri D. Bhirud、Rajendra D. Patil、Hemant P. Narkhede

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127558

  日期：2020.12

  A sustainable synthesis of new 3,5-[(sub)phenyl]-1H-pyrazole bearing N1-isonicotinoyl derivatives from substituted chalcones and isoniazid by using sulfamic acid and their pharmacological activity evaluation is reported. An anti-oxidant study is performed by using DPPH assay. In vitro anti-mycobacterial activity of compounds bearing R/R′ = 4-CH3/4-F and 3-OCH3/4-Cl showed complete inhibition (99%)

  报道了使用氨基磺酸从取代的查耳酮和异烟肼可持续合成具有N 1-异烟酰酰基衍生物的新型3,5-[（亚）苯基] -1 H-吡唑的合成方法，并对其药理活性进行了评价。通过使用DPPH分析进行抗氧化剂研究。带有R / R'= 4-CH 3 / 4-F和3-OCH 3 / 4-Cl的化合物的体外抗分枝杆菌活性分别在MIC为31和34μM时显示出完全的抑制作用（99％）。对具有R / R'= 4-CH 3 / 4-F的化合物进行抗菌筛选；4-OCH 3 / 4-Br; 和4-OCH 3 / 4-Cl对金黄色葡萄球菌显示出明显的抑制作用（27 mm）。抗癌生物测定结果表明这五种化合物对人乳腺癌细胞MCF-7有活性。然而，与标准药物阿霉素相比，在HeLa子宫颈癌细胞上只有两种化合物具有活性。在这项研究中观察到的更高的抑制作用似乎取决于芳香核上的氯，溴，氟和甲氧基官能团。所有化合物的结构均使用NMR（1 H和13
• Design, Synthesis, and Bioactivities Screening of a Diaryl Ketone-Inspired Pesticide Molecular Library as Derived from Natural Products
  作者：Hong Zhang、Hong Jin、Lan-zhu Ji、Ke Tao、Wei Liu、Hao-yu Zhao、Tai-ping Hou

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01082.x

  日期：2011.7

  Three natural products, 1,5‐diphenylpentan‐1‐one, 1,5‐diphenylpent‐2‐en‐1‐one, and 3‐hydroxy‐1,5‐diphenylpentan‐1‐one, with good insecticidal activities were extracted from Stellera chamaejasme L. Based on their shared diaryl ketone moiety as ‘pharmacophores’, a series of diaryl ketones were synthesized and tested for insecticidal activity, acetylcholinesterase inhibitory activity, and antifungal activity. All synthesized compounds showed poor insecticidal and acetylcholinesterase inhibitory activities. Compound III with a furyl ring showed strong activities against plant pathogenic fungi. The IC50 of compound (E)‐1‐(2,4‐dichlorophenyl)‐3‐(furan‐2‐yl)‐ ‐prop‐2‐en‐1‐one (III2) was 1.20 mg/L against Rhizoctonia solani, suggesting its strong potential as a novel antifungal drug.
• Rational design, synthesis and in vitro evaluation of allylidene hydrazinecarboximidamide derivatives as BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Shilpa Rohilla、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.044

  日期：2016.1

  BACE-1 (beta-secretase) is considered to be one of the promising targets for treatment of Alzheimer's disease as it catalyzes the rate limiting step of A beta-42 production. Herein, we report a novel class of allylidene hydrazinecarboximidamide derivatives as moderately potent BACE-1 inhibitors, having aminoguanidine substitution on allyl linker with two aromatic groups on either side. A library of derivatives was designed based on the docking studies, synthesized and evaluated for BACE-1 inhibition in vitro. The designed ligands displayed interactions with the catalytic aspartate dyad through guanidinium functionality. Further, the aromatic rings placed on either side of the linker occupied S1 and S3 active site regions contributing to the activity. These ligands were also predicted to follow Lipinski rule and cross blood brain barrier. Compound 2.21, having high docking score, was found to be most active with IC50 of 6.423 mu M indicating good correlation with docking prediction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.