(2S,3R)-3-amino-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol | 134964-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 134964-81-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: QUVPMQXCZFQGEX-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 、 (2S,3R)-3-amino-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到(2S,3R)-1,4-Bis-benzyloxy-3-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-ylamino}-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Animation of 6-Chloropurine. Synthesis of N⁶-Substituted Adenosine Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908044868
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 钯 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 B-phenyl-oxazaborolidine derivative 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R)-3-amino-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑硼烷介导的乙缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的环裂解，使内消旋-1,2-二醇不对称化

  摘要：

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00823-5

文献信息

• Desymmetrization of meso-1,2-diols via chiral oxazaborolidine-mediated ring-cleavage of acetal derivatives with silyl ketene S,O-acetal
  作者：Motoharu Kinugasa、Toshiro Harada、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00823-5

  日期：1998.6

  Desymmetrization of meso-1,2-diols leading to enantiomerically enriched MOM and MEM ethers is realized via chiral oxazaborolidine-mediated enantioselective ring-cleavage reaction of the acetal derivatives with silyl ketene S,O-acetal.

  内消旋-1,2-二醇的不对称化导致对映体富集的MOM和MEM醚是通过缩醛衍生物与甲硅烷基乙烯酮S，O-缩醛的手性恶唑硼烷介导的对映选择性环裂解反应来实现的。
• Palladium-Catalyzed Animation of 6-Chloropurine. Synthesis of N⁶-Substituted Adenosine Analogues
  作者：Judith Barends、Johannes B. van der Linden、Floris L. Van Delft、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1080/07328319908044868

  日期：1999.9