methyl 3,5-dihydroxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzoate | 1026107-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dihydroxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,5-dihydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 1026107-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: WQOYEVRHJOCGON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dihydroxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 propane-1,3-diyl bis(4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzoate)
  参考文献：
  名称：

  二聚多酚为新型抗疟药铺平道路

  摘要：

  由于耐药疟原虫的威胁。 ，迫切需要新的口服活性抗疟药。受鞣花酸结构的启发，在体内和体外表现出有效的抗疟原虫作用，合成了具有相似活性-安全性的多酚结构。事实上，大多数药物对恶性疟原虫具有显着的体外作用（IC 50 < 4 μM），而在毒性测定（溶血、细胞毒性、体内）期间没有报告任何有害作用。此外，与鞣花酸相比，它们具有更高的水溶性（从 7 μM 到 2.7 mM）。其中， 30是最有希望用于抗疟用途的，因为与口服无效的鞣花酸相比，其在小鼠口服给药（50 mg kg -1 ）后显示出显着的寄生虫血症减少。总之，我们的研究发现了一种有前途的支架，这可以为疟疾治疗带来新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2md00392a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-triacetoxy-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3,5-dihydroxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  二聚多酚为新型抗疟药铺平道路

  摘要：

  由于耐药疟原虫的威胁。 ，迫切需要新的口服活性抗疟药。受鞣花酸结构的启发，在体内和体外表现出有效的抗疟原虫作用，合成了具有相似活性-安全性的多酚结构。事实上，大多数药物对恶性疟原虫具有显着的体外作用（IC 50 < 4 μM），而在毒性测定（溶血、细胞毒性、体内）期间没有报告任何有害作用。此外，与鞣花酸相比，它们具有更高的水溶性（从 7 μM 到 2.7 mM）。其中， 30是最有希望用于抗疟用途的，因为与口服无效的鞣花酸相比，其在小鼠口服给药（50 mg kg -1 ）后显示出显着的寄生虫血症减少。总之，我们的研究发现了一种有前途的支架，这可以为疟疾治疗带来新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2md00392a

文献信息

• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与
• Reversal of the regioselectivity in a cycloaddition of o-quinones by varying the position of alkoxy substituents
  作者：Atsuhito Kuboki、Toru Yamamoto、Mamie Taira、Tetsuya Arishige、Rina Konishi、Mami Hamabata、Mutsumi Shirahama、Takeya Hiramatsu、Kohei Kuyama、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.109

  日期：2008.4

  We have investigated the regioselective cycloaddition of o-quinones 1b–e with the protected sinapyl alcohol 2. It was found that the position of the alkoxy substituent on the o-quinone ring controlled the regioselectivity of the cycloaddition. In addition, our reported procedure for determining the location of the side chains on 1,4-benzodioxanes has been improved.

  我们研究了邻醌1b - e与受保护的芥子醇2的区域选择性环加成反应。发现在邻醌环上的烷氧基取代基的位置控制环加成的区域选择性。此外，我们报告的用于确定1,4-苯并二恶烷上侧链位置的程序已得到改进。
• [EN] ONE-COMPONENT DELIVERY SYSTEM FOR NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] SYSTÈME D'ADMINISTRATION À COMPOSANT UNIQUE POUR ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：[en]THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：WO2022251191A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The invention relates to amphiphilic Janus dendrimers which may form nanoparticles. The invention also relates to methods of inducing an adaptive immune response in a subject comprising administering to the subject an effective amount of a composition comprising at least one nucleoside-modified RNA encoding at least one antigen and at least one amphiphilic Janus dendrimer and to methods of delivering an agent to a subject in need thereof, said method comprising the step of delivering to the subject a composition comprising an agent encapsulated by a nanoparticle.